(S)-(2-ethylbutylidene)-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-(2-ethylbutylidene)-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 1-[(1S)-6-methoxy-1-pentan-3-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: VSNYFSHJGZTFJW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 chiral substituted thioureidobutyramide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-(2-ethylbutylidene)-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Acyl-Pictet−Spengler Reactions

  摘要：

  The enantioselective cyclization of N-acyliminium ions generated in situ from tryptamine is promoted with high enantioselectivity by a new chiral thiourea catalyst. This represents the first successful system for asymmetric catalysis of the Pictet-Spengler reaction.

  DOI：

  10.1021/ja046259p