3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙腈 | 18261-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙腈
• 英文名称: ethyl (2-cyanoethyl)methylphosphinate
• 英文别名: 3-(Methylethoxyphosphinyl)propionitrile；3-[ethoxy(methyl)phosphoryl]propanenitrile
• CAS: 18261-62-6
• 化学式: C₆H₁₂NO₂P
• 分子量: 161.141
• InChiKey: JEUUIAMCHYUADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl (3-aminopropyl)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methylphosphinate 、 丙烯腈 在 sodium 作用下， 生成 3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。
• Process for the preparation of 2-cyanoethylphosphinic esters
  申请人：Ticona GmbH

  公开号：US05990337A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The invention relates to a process for the preparation of phosphorus-containing compounds of the formula (I) ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, a cyclohexyl-, cyclopentyl-, aryl-, halogen-, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl- or (C.sub.1 -C.sub.6)-alkoxy-substituted aryl radical, where R.sup.1 and R.sup.2, together with the phosphorus atom and the oxygen atom, can also form a ring, in particular an oxaphosphorin ring, which comprises metering acrylonitrile at elevated temperature into a compound of the formula (II) ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above.

  该发明涉及一种制备磷含化合物的过程，其化学式为（I） 其中R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的直链或支链烷基基团，含有1至8个碳原子，环己基、环戊基、芳基、卤素基、（C.sub.1 -C.sub.6）-烷基或（C.sub.1 -C.sub.6）-烷氧基取代的芳基基团，其中R.sup.1和R.sup.2与磷原子和氧原子一起也可以形成一个环，特别是一个氧磷环，包括在升高的温度下将丙烯腈计量地加入到化合物（II）的过程中 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义。
• Preparation of phosphinic acids: Michael additions of phosphonous acids/esters to conjugated systems.
  作者：John K. Thottathil、Denis E. Ryono、Claire A. Przybyla、Jerome L. Moniot、Richard Neubeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81507-0

  日期：——

  A very mild and facile method for the preparation of phosphinic acids via Michael addition of phosphonous acids as well as esters, through an intermediate silyl alkyl phosphonite, to activated conjugated systems is described.

  描述了一种非常温和且简便的方法，该方法用于通过将亚膦酸以及酯通过中间体甲硅烷基烷基亚膦酸酯的迈克尔加成到活化的共轭体系来制备次膦酸。
• Synthesis of 2-keto-4-phosphorylbutyric acids and their derivatives
  作者：P. V. Kazakov、I. L. Odinets、M. Yu. Antipin、P. V. Petrovskii、L. V. Kovalenko、Yu. T. Struchkov、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/bf00958265

  日期：1990.9

  The Claisen condensation of 3-phosphorylated propionitriles with diethyl oxalate has been examined. The product of the condensation of 3-(methylethoxyphosphinyl)-propionitrile, following hydrolysis, has been shown to be the enol form (Z-isomer) of 4-(methylhydroxyphosphinyl)-3-cyano-2-ketoburyric acid. On crystallizaton from water, the other isomers (the E-isomer of the enol or the keto-forms) were not isolated. Distillation of the products of silylation of the reaction mixture with hexamethyldisilazane gave both geometric isomers of the enol (Z and E). In aqueous solution, the enol gradually cyclizes to give 2-hydroxy-3-(methylhydroxyphosphinyl)-citraconimide.
• On the reaction of methyl dichlorophosphine with acrylamide
  作者：V. K. Khairullin、R. M. Kondrat'eva、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00909610

  日期：1967.9