1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol | 39221-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-2-nitroethanol；1-Naphthalen-1-yl-2-nitroethanol
• CAS: 39221-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RUZOFDGXZOBZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Keratin Protein-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction and Comparison with Other Biopolymers
  作者：Marleen Häring、Asja Pettignano、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules21091122

  日期：——

  DMSO and in water in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. Negligible background reactions (i.e., negative control experiment in the absence of keratin protein) were observed in these solvent systems. Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups and aliphatic aldehydes showed poor or no conversion, respectively. In general, the reactions in water/TBAB

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，
• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• An Efficient Way to Synthesize N-(β-Nitroalkyl) Amides through Ritter Reaction
  作者：Ronghua Shi、Wensi Ai、Tao He、Xiaobo Ma、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.2174/1570178612666150903213036

  日期：2015.11.2

  An efficient and simple way to synthesize N-(β-nitroalkyl) amides with broad substrate spectrum was developed. Various β-nitroarylethanols and nitriles were suitable substrate for the protocol. A series of N-(β-nitroalkyl) amides were synthesized through Ritter reaction and the yield is up to 95%.

  一种高效和简单的方法被开发用于合成具有广泛底物范围的N-(β-硝基烷基)酰胺。各种β-硝基芳基醇和腈类化合物均适合作为该方法的底物。通过Ritter反应合成了一系列N-(β-硝基烷基)酰胺，产率高达95%。