acrolein oxime | 5314-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acrolein oxime
• 英文别名: propenal oxime；acrylaldoxime；acrylaldehyde-oxime；Acrolein-oxim；Acrylaldehyd-oxim；(E)-acrylaldehydeoxime；N-prop-2-enylidenehydroxylamine
• CAS: 5314-33-0
• 化学式: C₃H₅NO
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: KMNIXISXZFPRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrolein oxime 在 air 、 1-methyl-3-pentyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的醛肟脱水：方便地获得芳族，杂芳族和脂族腈

  摘要：

  已经开发了一种简单且方便的程序，该程序通过在无有机溶剂的条件下使用离子液体四氟硼酸1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmim] BF 4进行醛肟的脱水来合成腈。各种芳族，杂芳族和脂肪族醛肟被转化为相应的腈。回收离子液体并将其重新用于后续反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.069
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 acrolein oxime
  参考文献：
  名称：

  US2417024

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Generation of nitrite oxides via O-tributylstannyl aldoximes; application to the synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Masaichi Iyoda、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/p19940000413

  日期：——

  hypochlorite and bis(tributyltin) oxide. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, in which O-stannylated aldoximes 2 are thought to be key intermediates. This reaction system was applicable to the one-pot syntheses of isoxazole derivatives 4 and 5 in the presence of dipolarophiles via a [3 + 2] cycloaddition.

  亚硝酸盐氧化物易于通过醛肟1与次氯酸叔丁酯和双（三丁基锡）氧化物反应而生成。该反应在温和的条件下有效地进行，在该条件下，O-锡烷基化的醛肟2被认为是关键的中间体。该反应体系适用于在偶极亲和性存在下通过[3 + 2]环加成反应的一锅合成异恶唑衍生物4和5。
• PCC-Promoted Dehydration of Aldoximes: A Convenient Access to Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Nitriles
  作者：S. Chandrappa、T. S. R. Prasanna、K. Vinaya、D. S. Prasanna、K. S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2012.738459

  日期：2013.10.18

  A simple and convenient procedure for the synthesis of nitriles by dehydration of aldoximes using a PCC (pyridiniumchlorochromate) has been developed. A variety of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldoximes are converted. Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the full spectral details.
• Demming, Stefan; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 225 - 230
  作者：Demming, Stefan、Langhals, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• CN116410226
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ionic liquid-promoted dehydration of aldoximes: a convenient access to aromatic, heteroaromatic and aliphatic nitriles
  作者：Debasree Saha、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.069

  日期：2009.11

  A simple and convenient procedure for the synthesis of nitriles by dehydration of aldoximes using an ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [pmim]BF4 under organic solvent-free condition, has been developed. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldoximes are converted to the corresponding nitriles. The ionic liquid is recovered and reused for subsequent reactions

  已经开发了一种简单且方便的程序，该程序通过在无有机溶剂的条件下使用离子液体四氟硼酸1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmim] BF 4进行醛肟的脱水来合成腈。各种芳族，杂芳族和脂肪族醛肟被转化为相应的腈。回收离子液体并将其重新用于后续反应。