3-(4-甲苯基)-1-金刚烷醇 | 106888-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲苯基)-1-金刚烷醇
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)-1-adamantanol
• 英文别名: 3-(4-tolyl)-1-adamantanol；3-(4-methylphenyl)adamantan-1-ol
• CAS: 106888-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: PSAGESIJCQSZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  368.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲苯基)-1-金刚烷醇 、 5,17-Bis(1-adamantyl)calix[4]arene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,17-bis(adamantyl)-11,23-bis[3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的选择性上缘金刚烷基化

  摘要：

  Lower-rim mono- and diacylated calix[4]arenes [acyl = C6H5CO, 3,5-(NO2)(2)C6H3CO] undergo selective adamantylation with 3-Y-1-adamantanols (Y = H, i-Pr, 4-MeC6H4) in trifluoroacetic acid at the free phenolic fragments of the macroring. The reaction provides a convenient preparative route to di-, tri-, and tetraadamantylated calix[4]arenes.

  DOI：

  10.1023/a:1012423128245
• 作为产物：
  描述：

  水 生成 3-(4-甲苯基)-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  KOVALEV, V. V.;KNYAZEVA, I. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 4, 776-780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Synthesis of Adamantylated Salicylic Acids
  作者：E. A. Shokova、V. V. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428021070095

  日期：2021.7

  synthesized by electrophilic substitution reactions of hydroxy- and bromoadamantanes with salicylic acid, as well as by reactions of 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)salicylic acid with carbon and nitrogen nucleophiles, in trifluoroacetic acid. The possibility of selective hydroxylation of the adamantane fragment in 5-(adamantan-1-yl)salicylic acid with sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride has been demonstrated

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。
• Selective adamantylation of p-H-calix[4]arene in trifluoroacetic acid
  作者：Elvira A Shokova、Alexey N Khomich、Vladimir V Kovalev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02236-8

  日期：1996.1

  It is shown for the first time that unsubstituted p-H-calix[4]arene can be selectively adamantylated at the upper rim by reaction with functionally substituted 1-hydroxyadamantanes in trifluoroacetic acid medium.

  首次表明，未取代的pH-calix [4]芳烃可以通过在三氟乙酸介质中与功能取代的1-羟基金刚烷反应而在上缘选择性地被金刚烷化。
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev; Shokova; Paraskevov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1464 - 1471
  作者：Kovalev、Shokova、Paraskevov

  DOI：——

  日期：——