1-(2-噻吩基)-1-辛醇 | 100314-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(2-噻吩基)-1-辛醇
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-1-octanol
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-octan-1-ol；1-[2]thienyl-octan-1-ol；2-Thienyl-heptyl-carbinol；1-Thiophen-2-yloctan-1-ol
• CAS: 100314-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: QGDHQRQVACBGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-噻吩基)-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在铬中的催化作用

  摘要：

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...

  DOI：

  10.1021/ja9625236

文献信息

• A new approach to organomanganese compounds: the tellurium/manganese exchange reaction
  作者：Márcio S. Silva、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.005

  日期：2010.10

  Diorganomanganese compounds react with aryl, vinyl, and alkynyl tellurides in a tellurium/manganese exchange reaction. The new mixed organomanganese reagents react selectively with electrophiles.

  二有机锰化合物在碲/锰交换反应中与芳基，乙烯基和炔基碲化物反应。新的混合有机锰试剂与亲电子试剂选择性反应。
• A Multicomponent Redox System Accounts for the First Nozaki−Hiyama−Kishi Reactions Catalytic in Chromium
  作者：Alois Fürstner、Nongyuan Shi

  DOI：10.1021/ja9537538

  日期：1996.1.1
• Some Derivatives of 2-Acylthiophenes¹
  作者：E. Campaigne、James Loren Diedrich

  DOI：10.1021/ja01181a123

  日期：1948.1
• Nozaki−Hiyama−Kishi Reactions Catalytic in Chromium
  作者：Alois Fürstner、Nongyuan Shi

  DOI：10.1021/ja9625236

  日期：1996.1.1

  chromium-catalyzed additions of organic halides to aldehydes (“Nozaki−Hiyama−Kishi reactions”). The reactions are mediated by trimethylchlorosilane, and the active Cr2+ species is constantly recycled by means of nontoxic, commercial manganese powder as the stoichiometric reductant. This method nicely applies to different substituted aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and allyl halides as well as to alkenyl triflates

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...