N-butyl-2-benzothiazolesulfenamide | 32997-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-butyl-2-benzothiazolesulfenamide
• 英文别名: N-n-butyl-benzothiazolesulphenamide；N-butylbenzothiazole-2-sulfenamide；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)butan-1-amine
• CAS: 32997-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S₂
• 分子量: 238.378
• InChiKey: AVLRJVPAKJCVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  358.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-benzothiazolesulfenamide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以1.05 g的产率得到N-butyl benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 N-butyl-2-benzothiazolesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLESULFENAMIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a001

文献信息

• 水相中催化分子氧氧化生成具有S-N键的次 磺酰胺化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106831750B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成具有S‑N键的次磺酰胺化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气或空气环境中，使巯基化合物和胺类在水相中于压力0.01‑1.00MPa、温度40‑100℃的条件下反应1‑30小时，生成具有S‑S键的二硫化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高，可多次利用；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Sustainable aerobic oxidative coupling of thiols and amines for selective formation of sulfenamides using MOF-derived cobalt nanoparticles supported on N-doped carbon
  作者：Ya-Fei Guo、Le Dong、Jun-Ying Ma、Shu-Xiao Feng、Yong-Hua Duan、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2nj01356h

  日期：——

  carbon has been developed as a heterogeneous catalyst for aerobic oxidative S–N coupling. This catalytic system allows for the efficient and selective transformation of various thiols and amines to sulfenamides with moderate to high yields. The catalyst can be recycled for six consecutive runs with negligible loss of activity. Cobalt nanoparticles were determined to be the catalytically active sites through

  ZIF-67 衍生的钴基 N 掺杂碳已被开发为用于有氧氧化 S-N 偶联的多相催化剂。该催化系统允许将各种硫醇和胺以中等到高产率高效和选择性地转化为亚磺酰胺。该催化剂可以连续循环六次，活性损失可忽略不计。通过材料表征和控制实验确定钴纳米粒子是催化活性位点。初步的机理研究表明一种以二硫化物作为中间体的激进机理。
• Flowing scalable production of sulfenamides by active site-tuned lacunary polyoxometalate foams
  作者：Gang Liu、Yuquan Qi、Jiashuai Li、Yifa Chen、Yilan Chen、Zhen Li、Guodong Shen、Delong Ma、Yunfeng Li、Xianqiang Huang

  DOI：10.1039/d3ta01233f

  日期：——

  Four transition-metal lacunary polyoxometalates (TM-LPOMs, TM = Cu, Co, Ni, and Mn) are prepared and fabricated into ultralow density LPOM-based foams (LPOMs@CMC) for the efficient flowing catalytic production of sulfenamide additives.

  制备了四种过渡金属裂解聚氧甲基丙烯酸盐（TM-LPOMs，TM = 铜、钴、镍和锰），并将其制成超低密度 LPOM 基泡沫（LPOMs@CMC），用于高效流动催化生产磺酰胺添加剂。
• Polymeric battery separators
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0161623A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Configurations of cross-linked or vulcanized amphophilic or quaternized block copolymer of haloalkyl epoxides and hydroxyl terminated alkadiene polymers are useful as battery separators in both primary and secondary batteries, particularly nickel-zinc batteries. The quaternized block copolymers are prepared by polymerizing a haloalkyl epoxide in the presence of a hydroxyl terminated 1,3-alkadiene to form a block copolymer that is then reacted with an amine to form the quaternized or amphophilic block copolymer that is then cured or cross-linked with sulfur, polyamines, metal oxides, organic peroxides and the like.

  卤代烷基环氧化物和羟基封端烷二烯聚合物的交联或硫化两性或季铵化嵌段共聚物配置可用作一次和二次电池，特别是镍锌电池的电池隔膜。 季铵化嵌段共聚物的制备方法是在羟基封端 1,3- 烷二烯存在下聚合卤代烷基环氧化物，形成嵌段共聚物，然后与胺反应，形成季铵化或两性嵌段共聚物，再与硫、多胺、金属氧化物、有机过氧化物等固化或交联。
• Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Benzothiazolsulfenamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0180869A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Lagerstabile Benzothiazolsulfenamide aus Mercaptobenzothiazol oder seinen Salzen und primären Aminen durch Oxidation im wäßrigen medium und Abfiltrieren erhält man dann, wenn man die Oxidation höchstens bis zu einem Umsatz des Mercaptobenzothiazols oder seiner Salze von 95 % durchführt.

  如果巯基苯并噻唑或其盐的最大转化率达到 95%，则可以通过在水介质中氧化和过滤，从巯基苯并噻唑或其盐和伯胺中获得贮存稳定的苯并噻唑类磺酰胺。