1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-octan-1-ol | 115672-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-octan-1-ol
• 英文别名: 1-[Dimethyl(phenyl)silyl]octan-1-ol
• CAS: 115672-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: IGFGMVQUSQNBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-octan-1-ol 在 氨 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-octyl]-2-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate

  摘要：

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。

  DOI：

  10.1039/a805638b
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun-Ichi; Maekawa, Tsuyoshi; Murata, Toshiki, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1962 - 1970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical oxidation of α-silylcarbamates1
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96929-6

  日期：——

  α-Silyl group activates carbamates toward electrochemical oxidationwhich results in facile cleavage of carbon-silicon bond and regioselective introduction of methanol at α-carbon.

  α-甲硅烷基团可将氨基甲酸酯激活，使其发生电化学氧化，从而容易裂解碳-硅键，并在α-碳上选择性引入甲醇。
• The synthesis of α-stannyl-silanes and their use in the formation of alkenes
  作者：Anthony G.M. Barrett、Jason M. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92687-x

  日期：1991.7

  alpha-Stannyl-silanes were prepared from aldehydes via alpha-hydroxy- and alpha-chloro-silanes. Stannyl-silane 5d was transmetallated using non-butylithium and the resultant alpha-lithio-silane condensed with aldehydes to yield alkenes.
• Stereoselective alkene synthesis via (.alpha.-chloroalkyl)(dimethyl)phenylsilanes and .alpha.-(dimethyl)phenylsilyl ketones
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jason M. Hill、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo00027a069

  日期：1992.1
• Diastereoselective α-alkoxylation of lactamide N-alkyl groups via intramolecular formation of oxonium ions as the key intermediate
  作者：Tohru Kamada、Akira Oku

  DOI：10.1039/a805638b

  日期：——

  Stereoselective introduction of an alkoxy group to the amine unit of lactamide derivatives, under electrochemical oxidation conditions, was investigated based upon the assumption that a cyclic oxonium ion can be formed between the alkoxy substituent on the chiral center and a carbocation generated at the α-position of N-alkyl substituents. With N-monosubstituted lactamides, diastereoselectivity in the N-α-alkoxylated product was not observed. With N,N-disubstituted lactamides, however, the selectivity appeared though in low ratios (≈2.2). Requisite factors that govern the stereoselectivity, i.e. nucleophilicity of both internal and external nucleophiles and substitution on amine units, were also examined.

  在研究电化学氧化条件下，氨基酸酰胺衍生物的醇氧基团的立体选择性引入时，假设在手性中心的醇氧基取代基与在N-烷基取代基的α位生成的碳正离子之间可以形成循环氧鎓离子。对于N-单取代的酰胺类化合物，在N-α-醇氧基化产物中没有观察到二芴选择性。然而，对于N,N-二取代的酰胺类化合物，尽管选择性很低（≈2.2），但还是出现了选择性。还研究了影响立体选择性的必要因素，即内部和外部亲核试剂的亲核性以及氨基单元的取代情况。
• Yoshida, Jun-Ichi; Maekawa, Tsuyoshi; Murata, Toshiki, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1962 - 1970
  作者：Yoshida, Jun-Ichi、Maekawa, Tsuyoshi、Murata, Toshiki、Matsunaga, Shin-Ichiro、Isoe, Sachihiko

  DOI：——

  日期：——