2,3,4-tris(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tris(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-5-ol
• 英文别名: 4,5,6-tris-hydroxymethyl-2-methyl-pyridin-3-ol；6-Meth-yl-2,3,4-tris(hydroxymethyl)pyridin-5-ol；4,5,6-tris(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GLERJRWADORPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tris(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-5-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-(bromomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡ido醇双-盐：结构与抗菌活性之间的关系

  摘要：

  合成了一系列基于吡ido醇的23种新型双salts盐，并对其体外抗菌活性进行了评估。所有化合物对革兰氏阴性菌均无活性，并且对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。随着乙缩醛碳原子上链长的增加，抗菌活性增强，顺序为n -Pr> Et> Me。烷基链的长度和支链的进一步增加导致抗菌活性降低。5,6-双（三苯基膦基（甲基）-2,2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]-二氧[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物1）与正丁基，m-甲苯基或对甲苯基以及含溴化物的化合物1中的氯阴离子（化合物14a）将其对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性提高了5倍（MIC = 1–1.25μg/ ml）。但实际上在所有情况下，化合物1的化学修饰都导致其对HEK-293细胞的毒性增加。唯一的例外是化合物5,6-双[三丁基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（10a），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.056
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-甲基-吡啶-2,3,4-三羧酸 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,3,4-tris(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyridine Syntheses. IV. The Preparation of Some Vitamin B₆ Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a040

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and structure-activity studies of novel pyridoxine-based bioisosteric analogs of estradiol
  作者：Mikhail V. Pugachev、Roman S. Pavelyev、Thang N.T. Nguyen、Raylya R. Gabbasova、Timur.M. Bulatov、Alfiya G. Iksanova、Bashar Aljondi、Oksana V. Bondar、Denis Yu. Grishaev、Zilya R. Yamaleeva、Olga N. Kataeva、Tatyana V. Nikishova、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115957

  日期：2021.1

  new efficient approach to the synthesis of 6-alkenyl substituted pyridoxine derivatives has been developed. A series of 31 novel alkenyl pyridoxine derivatives, stilbene-based bioisosteric analogs of estradiol, were synthesized. In vitro cytotoxicity of the obtained compounds against MCF-7 (ER+) breast cancer tumor cells was studied using the MTT assay. The most active compounds with IC50, MCF-7 < 10 μM

  已开发出一种新的有效方法来合成 6-烯基取代的吡哆醇衍生物。合成了一系列 31 种新型烯基吡哆醇衍生物，雌二醇的基于二苯乙烯的生物等排类似物。使用 MTT 测定研究了获得的化合物对MCF-7 (ER+) 乳腺癌肿瘤细胞的体外细胞毒性。 还测试了IC 50、MCF-7 < 10 μM活性最强的化合物对MDA-MB-231 (ER-) 乳腺癌细胞和条件正常的人皮肤成纤维细胞 ( HSF ) 的体外细胞毒性 ）。分析了所得化合物的结构-抗肿瘤活性关系模式。发现最活跃的化合物包含一个六元缩酮环、一个甲基在 5 位、一个 3,4-二甲氧基苯乙烯基片段在吡哆醇环的 2 或 6 位，以及双键的反式构型。使用最活跃的化合物5a作为代表性细胞毒剂，我们已经证明它对MCF-7 (ER+) 肿瘤细胞具有高特异性和抗增殖活性（IC 50  < 5 μM），并且与参考化合物相比具有更高的治疗指数雷洛昔芬（48 对 5
• Synthesis of a new quaternary phosphonium salt: NMR study of the conformational structure and dynamics
  作者：Oksana V. Aganova、Leysan F. Galiullina、Albert V. Aganov、Nikita V. Shtyrlin、Mikhail V. Pugachev、Alexey D. Strel'nik、Sergey A. Koshkin、Yurii G. Shtyrlin、Vladimir V. Klochkov

  DOI：10.1002/mrc.4378

  日期：2016.4

  A novel phosphonium salt based on pyridoxine was synthesized. Conformational analysis of the compound in solution was performed using dynamic NMR experiments and calculations. The obtained results revealed some differences in the conformational transitions and the energy parameters of the conformational exchange of the studied compound in comparison to previously reported data for other phosphorus-containing

  合成了一种新的基于吡ido醇的phospho盐。使用动态NMR实验和计算对溶液中的化合物进行构象分析。获得的结果表明，与先前报道的其他含磷吡ido醇衍生物的数据相比，所研究化合物的构象转变和构象交换的能量参数存在一些差异。结果表明，增加C-11碳原子上的取代基会导致稳态数和相应的平衡能之间更大的差异。版权所有（c）2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Theoretical and experimental study on cyclic 6-methyl-2,3,4-tris(hydroxymethyl)pyridin-5-ol acetonides
  作者：N. V. Shtyrlin、O. A. Lodochnikova、M. V. Pugachev、T. I. Madzhidov、L. P. Sysoeva、I. A. Litvinov、E. N. Klimovitskii、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1134/s1070428010040202

  日期：2010.4

  Methods for the preparation of three cyclic 2,3,4-tris(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-5-ol acetonides have been developed by variation of the reaction conditions. The six-membered acetonide turned out to be thermodynamically more stable than the seven-membered acetonide and bis-acetonide. The experimental data were consistent with the results of quantum-chemical calculations. The structure of the isolated compounds was proved by X-ray analysis.
• New synthetic method for 2,3,4-tris(hydroxymethyl)- 6-methylpyridin-5-ol
  作者：N. V. Shtyrlin、A. D. Strel’nik、L. P. Sysoeva、O. A. Lodochnikova、E. N. Klimovitskii、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1134/s1070428009080314

  日期：2009.8
• Bis-phosphonium salts of pyridoxine: The relationship between structure and antibacterial activity
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Sergey V. Sapozhnikov、Lubov P. Sysoeva、Alfiya G. Iksanova、Elena V. Nikitina、Rashid Z. Musin、Olga A. Lodochnikova、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.056

  日期：2013.12

  A series of 23 novel bis-phosphonium salts based on pyridoxine were synthesized and their antibacterial activities were evaluated in vitro. All compounds were inactive against gram-negative bacteria and exhibited the structure-dependent activity against gram-positive bacteria. The antibacterial activity enhanced with the increase in chain length at acetal carbon atom in the order n-Pr > Et > Me. Further

  合成了一系列基于吡ido醇的23种新型双salts盐，并对其体外抗菌活性进行了评估。所有化合物对革兰氏阴性菌均无活性，并且对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。随着乙缩醛碳原子上链长的增加，抗菌活性增强，顺序为n -Pr> Et> Me。烷基链的长度和支链的进一步增加导致抗菌活性降低。5,6-双（三苯基膦基（甲基）-2,2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]-二氧[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物1）与正丁基，m-甲苯基或对甲苯基以及含溴化物的化合物1中的氯阴离子（化合物14a）将其对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性提高了5倍（MIC = 1–1.25μg/ ml）。但实际上在所有情况下，化合物1的化学修饰都导致其对HEK-293细胞的毒性增加。唯一的例外是化合物5,6-双[三丁基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（10a），