2,6-diamino-4-heptyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile | 180537-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,6-diamino-4-heptyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 180537-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S
• mdl: MFCD00425667
• 分子量: 276.406
• InChiKey: HDTXCDLHAUGAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-4-heptyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 3,6-Diamino-2-benzoyl-4-heptyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛在合成 4-烷基-6-氨基-3,5-二氰基吡啶-2(1H)-硫酮中的用途

  摘要：

  脂肪醛与丙二腈和氰基硫代乙酰胺缩合得到 4-烷基-2,6-二氨基-3,5-二氰基-4H-噻喃，再循环生成 4-烷基-6-氨基3,5-二氰基吡啶-2(IH)-硫酮. 后者很容易被 α-卤代乙腈和 α-卤代苯乙酮 S-烷基化。

  DOI：

  10.1007/bf01431320
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 正辛醛 、 丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以75%的产率得到2,6-diamino-4-heptyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的官能化4 H-硫吡喃，1,2-和1,4-二氢吡啶，2-烷基磺酰基吡啶，噻吩并[2,3-b]吡啶和环己-1,3-二烯的三组分合成

  摘要：

  脂族醛与CH-酸的三组分缩合反应提供了官能化的烷基取代的4 H-硫吡喃，1,2-和1,4-二氢吡啶，2-烷基磺酰基吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶和环己-1， 3-二烯。

  DOI：

  10.1134/s1070363215050102

文献信息

• The use of aliphatic aldehydes for the synthesis of 4-alkyl-6-amino- 3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thiones
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01431320

  日期：1996.4

  The condensation of aliphatic aldehydes with malononitrile and cyanothioacetamide gives 4-alkyl-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans which recyclize into 4-alkyl-6-amino3,5-dicyanopyridine-2(IH)-thiones. The latter are easily S-alkylated with α-haloacetonitriles and α-haloacetophenones.

  脂肪醛与丙二腈和氰基硫代乙酰胺缩合得到 4-烷基-2,6-二氨基-3,5-二氰基-4H-噻喃，再循环生成 4-烷基-6-氨基3,5-二氰基吡啶-2(IH)-硫酮. 后者很容易被 α-卤代乙腈和 α-卤代苯乙酮 S-烷基化。
• Three-component synthesis of alkyl-substituted functionalized 4H-thiopyrans, 1,2- and 1,4-dihydropyridines, 2-alkylsulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and cyclohexa-1,3-diene
  作者：I. V. Dyachenko、E. N. Karpov、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070363215050102

  日期：2015.5

  Three-component condensation of aliphatic aldehydes with CH-acids has afforded functionalized alkylsubstituted 4H-thiopyrans, 1,2- and 1,4-dihydropyridines, 2-alkylsulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and cyclohexa-1,3-diene.

  脂族醛与CH-酸的三组分缩合反应提供了官能化的烷基取代的4 H-硫吡喃，1,2-和1,4-二氢吡啶，2-烷基磺酰基吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶和环己-1， 3-二烯。