ethyl [(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate | 682330-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: ethyl [(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 682330-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: ZUOZNKWDECBYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-chloro-2-(3-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-2-((5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hanumanthappa; Vagdevi; Vaidya, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 硫酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl [(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型有前景的苯并恶唑/苯并噻唑衍生免疫调节剂：设计、合成、抗癌评估和计算机 ADMET 分析

  摘要：

  设计并合成了11种新型苯并恶唑/苯并噻唑基沙利度胺类似物，以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估了合成化合物对 HepG-2、HCT-116、PC3 和 MCF-7 细胞的细胞毒活性。一般来说，具有氨基脲和氨基硫脲部分的开放类似物（10、13a -c、14和17a,b ）比具有封闭戊二酰亚胺部分的衍生物（8a-d）表现出更高的细胞毒性活性。特别是，化合物13a（针对 HepG-2、HCT-116、PC3 和 MCF-7 的 IC 50 分别为 6.14、5.79、10.26 和 4.71 µM）和 14（IC 50 =  7.93、8.23、12.37 和 5.43） µM）对四种测试细胞系表现出最高的抗癌活性。进一步评估了最具活性的化合物13a和14对肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、caspase-8 (CASP8)、血管内皮生长因子 (VEGF) 和核因子 kappa-B p65 的体外免疫调节活性HCT-116

  DOI：

  10.1002/ardp.202300097

文献信息

• Synthesis of Benzoxazole Associated Benzothiazine-4-ones and their in vitro and in silico Antimicrobial, Antioxidant Activities
  作者：T.R. Padmini、H.M. Vagdevi、Usha Jinendra

  DOI：10.14233/ajchem.2021.22964

  日期：——

  of the synthesized moieties showed good antioxidant potency comparable to standard ascorbic acid. The molecular docking simulation studies of all the title compounds in their active conformation analogues with target proteins (PDB ID 2XCT-antibacterial, PDB ID 1IYL-antifungal, PDB ID 2HCK- antioxidant) exhibited good binding interactions in top scoring poses. The pharmacokinetic properties prediction

  在本研究中，一系列3-[(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)氨基]-2-苯基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮( 6a-n) 是通过元素、FT-IR、1H 和 13C NMR 以及 LC-MS 研究合成和阐明的。以四环素为参考标准，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等革兰氏阳性菌和大肠杆菌、铜绿假单胞菌等革兰氏阴性菌进行体外抗菌筛选。通过与氟康唑作为参考标准进行比较，评估了对不同真菌菌株（即米曲霉、黑曲霉、黄曲霉、白色念珠菌和酿酒酵母）的抗真菌活性。化合物 6b、6c、6e、6j、6m 和 6n 成为高效抗菌剂。合成部分的 DPPH 自由基清除测定显示出与标准抗坏血酸相当的良好抗氧化效力。所有活性构象类似物的标题化合物与目标蛋白（PDB ID 2XCT-抗菌、PDB ID 1IYL-抗真菌、PDB ID 2HCK-抗氧化剂）的分子对接模拟研究在得分最高的姿势中表现出