2-cyano-N-cyclohexyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide | 58092-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-cyano-N-cyclohexyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-cyclohexyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 58092-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 270.42
• InChiKey: BTZBHHBKBATKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-cyclohexyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N⁶-(3-chlorophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-N³-cyclohexyl-5-methyl-2-(methylthio)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  不同取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，多组分合成和表征

  摘要：

  使用乙酰乙酰苯胺[AAA]合成各种杂环化合物，我们已经证明乙酰乙酰苯胺是合成吡唑并嘧啶衍生物的通用中间体。因此，为进一步探索，我们寻求在异丙醇中存在碱的情况下，各种乙酰乙酰苯胺，适当的醛与5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺的反应是提供新型吡唑并嘧啶衍生物的有效策略。在这里，我们描述了融合的吡唑并嘧啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2496
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氰基-N-环己基-乙酰胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以88%的产率得到2-cyano-N-cyclohexyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  简便的[3 + 3]杂芳化合成策略，Afford Dicarboxamide功能化的新型Pyrazolo [1,5-a]嘧啶

  摘要：

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2860

文献信息

• A simple and general approach for the synthesis of highly functionalized 6-oxo-1,6-dihydropyridines
  作者：Sukeerthi Kumar、Rajni R. Thakur、Sanjay R. Margal、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.082

  日期：2013.6

  A variety of 5-cyano-4-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates have been efficiently synthesized in a one-pot reaction from N-alkyl and N-aryl derivatives of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamides and selected β-keto esters. The reaction proceeds via potassium hydrogen carbonate mediated conjugate addition of a β-keto ester to 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide followed by loss of methyl

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。
• US4028089A
  申请人：——

  公开号：US4028089A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US4098598A
  申请人：——

  公开号：US4098598A

  公开（公告）日：1978-07-04
• A Concise [3 + 3] Heteroaromatization Synthetic Strategy Afford Dicarboxamide Functionalized Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidines
  作者：Anilkumar S. Patel、Naval P. Kapuriya、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2860

  日期：2017.9

  A concise and effective approach to dicarboxamide functionalized novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been developed. The method involves [3 + 3] hetroaromatization of oxoketene dithioacetals (16a–x) with 5‐amino‐N‐cyclohexyl‐3‐(methylthio)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide (12) in the presence of K2CO3. This method has advantages of excellent yields, operational simplicity, and avoidance of hazardous base

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。
• Design, Multicomponent Synthesis and Characterization of Diversely Substituted Pyrazolo[1,5-a] Pyrimidine Derivatives
  作者：Satish M. Ghelani、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2496

  日期：2016.11

  The synthesis of various heterocyclic compounds using acetoacetanilide[AAA], we have demonstrated that acetoactanilide are versatile intermediate for the synthesis of pyrazolopyrimidine derivatives. Thus, to explore further, we sought that the reaction of various acetoactanilide, an appropriate aldehyde and 5‐amino‐N‐cyclohexyl‐3‐(methylthio)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide in the presence of base in isopropyl

  使用乙酰乙酰苯胺[AAA]合成各种杂环化合物，我们已经证明乙酰乙酰苯胺是合成吡唑并嘧啶衍生物的通用中间体。因此，为进一步探索，我们寻求在异丙醇中存在碱的情况下，各种乙酰乙酰苯胺，适当的醛与5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺的反应是提供新型吡唑并嘧啶衍生物的有效策略。在这里，我们描述了融合的吡唑并嘧啶的新型合成方法。