5,6-二氢-4H-1,3-二噻英-2-硫酮 | 1748-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-1,3-二噻英-2-硫酮
• 英文名称: 1,3-dithiane-2-thione
• CAS: 1748-15-8
• 化学式: C₄H₆S₃
• mdl: MFCD08692722
• 分子量: 150.29
• InChiKey: BVNLWJVULAZODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  269.28°C (estimate)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-1,3-二噻英-2-硫酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-丙二硫醇
  参考文献：
  名称：

  212.二硫醇。第二十一部分。环状三硫代碳酸酯中的二硫醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5,6-二氢-4H-1,3-二噻英-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Inubushi, Yoichi; Yoshihara, Masakuni, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 103, # 1-4, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-4-methyl-8-oxo-non-4-enal 在 5,6-二氢-4H-1,3-二噻英-2-硫酮 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2'S,4'aR,8'aR)-2',8'a-dimethylspiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-chromene]
  参考文献：
  名称：

  Mizyuk, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1098 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of vitamin B-12. 3
  作者：Robert V. Stevens、Jun H. Chang、Richard Lapalme、Steven Schow、Markus G. Schlageter、Rafael Shapiro、Harold N. Weller

  DOI：10.1021/ja00364a043

  日期：1983.12

  Synthese de quatre precurseurs de la vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre
• Generation of 1,2-ethanebis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis(thio)]- bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halides
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatuo Oida、Kouhel Hatanaka、Toyonari Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92515-8

  日期：1981.1

  Generation of 1,2-ethanbis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis (thio)]bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halldes were investigated.

  研究了由2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双-1,3-二硫杂环戊烷生成1,2-乙双（三硫代碳酸）二价阴离子及其与烷基卤化物的反应。
• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。
• An efficient one-pot approach to the synthesis of symmetric trithiocarbonates from carbon disulfide and alkyl halides using imidazole
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zahra Taherinia

  DOI：10.1080/17415993.2014.919296

  日期：2014.9.3

  A novel method is reported for the synthesis of symmetric dialkyl and cyclic (5, 6 and 7 member) trithiocarbonates from alkyl halides and carbon disulfide in the presence of imidazole and water in DMSO under mild reaction conditions. Imidazole is used as an inexpensive, non-toxic and readily available catalyst in this procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  报道了一种新方法，用于在温和的反应条件下，在咪唑和水的 DMSO 中，由卤代烷和二硫化碳合成对称的二烷基和环状（5、6 和 7 元）三硫代碳酸酯。在该过程中，咪唑用作廉价、无毒且易于获得的催化剂。图形概要
• Convenient Synthesis of Alkanediyl Bis(alkyl trithiocarbonate)s from Alkanedithiols with Alkyl Halides and Carbon Disulfide in the Presence of Phase-Transfer Catalyst
  作者：Akira Sugawara、Ken Hasegawa、Ken-ichi Suzuki、Yukio Takahashi、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.435

  日期：1987.1

  Alkanediyl bis(alkyl trithiocarbonate)s were conveniently synthesized by treating alkanedithiols with alkyl halides and carbon disulfide in the presence of a phase-transfer catalyst.

  在相转移催化剂的存在下，通过用烷基卤化物和二硫化碳处理链烷二硫醇来方便地合成链烷二基双（烷基三硫代碳酸酯）。

表征谱图