5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基胺氢溴酸盐 | 30480-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基胺氢溴酸盐
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-6H-1,3-thiazine
• 英文别名: 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine；5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-2-ylamine；5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
• CAS: 30480-64-9
• 化学式: C₄H₈N₂S
• mdl: MFCD07183529
• 分子量: 116.187
• InChiKey: PQXQEOIFIUJLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基胺氢溴酸盐 、 二氧化三碳 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,8-Dioxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H,pyrimido<2,1-b><1,3>thiazin
  参考文献：
  名称：

  Dashkevich,L.B.; Korbelainen,E.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3470 - 3471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Mercapto-propyl)-guanidine; hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基胺氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479384
• 作为试剂：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-2-benzenesulfonylimino-[1,3]thiazinane 在 5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基胺氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl,A.; Magosch,K.-H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 742, p. 74 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。
• Ion Exchange Studies of Transguanylation Reactions. II. Rearrangement of 3-Aminopropylisothiourea and N-Substituted Aminoethyl- and Aminopropylisothioureas to Mercaptoalkylguanidines and 2-Aminothiazolines or Penthiazolines
  作者：Joseph X. Khym、David G. Doherty、Raymond Shapira

  DOI：10.1021/ja01546a038

  日期：1958.7

  intratransguanylation is dependent on pH as well as on the number of carbon atoms between the amino and isothiourea groups. The aminoethyl- and aminopropylisothioureas intratransguanylate readily at neutral pH but 5,4- aminobutylisothiourea does not. At pH's 3--6, 2-aminothiazolines and - penthiazolines are formed, whereas in strong ailali, mixtures of mercaptoguanidines and mercaptoamines are formed. NAlkyl substitution

  使用定量离子交换色谱法确定鸟苷内转移取决于 pH 值以及氨基和异硫脲基团之间的碳原子数。氨基乙基和氨基丙基异硫脲在中性 pH 值下很容易转鸟苷酸，但 5,4-氨基丁基异硫脲则不然。在 pH 值为 3--6 时，会形成 2-氨基噻唑啉和 - 戊噻唑啉，而在强碱中，会形成巯基胍和巯基胺的混合物。各种 N 原子上的 Nalkyl 取代改变了发生内环鸟苷化的 pH 值以及所得产物的形成和组成的速率。（授权）
• Neue Synthesen von 2-Amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinen
  作者：H. W. Schubert、O. Behner

  DOI：10.1002/ardp.19683011006

  日期：——

  Es wird die Darstellung von 2‐Amino‐dihydrothiazinen 4 durch Behandlung von 2‐tert.‐Butylamino‐dihydrothiazinen 6, N‐γ‐Hydroxypropyl‐N′‐tert.‐butyl‐thioharnstoffen 11 oder 2‐Acylamino‐dihydrothiazinen 14 mit Säuren beschrieben.

  描述了通过用酸处理 2-叔丁基氨基-二氢噻嗪 6、N-γ-羟丙基-N'-叔丁基-硫脲 11 或 2-酰氨基-二氢噻嗪 14 来制备 2-氨基-二氢噻嗪 4。
• Iminosulfonylurea dirivatives and herbicides
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05500406A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention provides novel iminosulfonylurea derivatives which are useful as herbicides with excellent activity and selectivity. These derivatives can be used to protect rice, wheat, corn, soybean, cotton and sugar beet from weeds.

  本发明提供了一种新型的亚砜基脲衍生物，具有出色的除草活性和选择性，可用作除草剂。这些衍生物可用于保护稻米、小麦、玉米、大豆、棉花和甜菜等作物免受杂草的侵害。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 23. Mitt. Neuartige Umwandlungen an Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen mittels Thionylchlorid
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19853180112

  日期：——

  Die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 1 wurden mittels Thionylchlorid in die teilweise isolierbaren 2,2‐Dichlor‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 2 überführt, die bei der Hydrolyse die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐one 3, bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen mit primären Aminogruppen die 2‐Iminotetrahydro‐1,3‐thiazine 4 ergaben. Durch Stickstoffabspaltung aus den 2‐Nitrosoiminotetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 gelangt man

  四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮1通过亚硫酰氯-One 3与含伯氨基的氮碱反应转化为部分可分离的2,2-二氯-四氢-1,3-噻嗪2研究小组给出了 2-亚氨基四氢-1,3-噻嗪 4。通过从 2-亚硝基亚氨基四氢-1,3-噻嗪 6 中分离出氮，还可以得到 2-氧代-噻嗪 3，它可以被氧化为砜结构 7。