2,2-dimethyl-5-(morpholin-4-yl)-10-thioxo-1,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one | 587003-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(morpholin-4-yl)-10-thioxo-1,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-morpholino-10-thioxo-1,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8-one；4-oxopyrano[4',3':4,5]pyrido[2,3-b]thieno[3,2-d]pyrimidin-2(3H)-thione；4,4-dimethyl-8-morpholin-4-yl-15-sulfanylidene-5-oxa-11-thia-9,14,16-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),8,12(17)-tetraen-13-one
• CAS: 587003-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 404.514
• InChiKey: QMOHZYMGGDSCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(morpholin-4-yl)-10-thioxo-1,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-[2,2-dimethyl-10-methylthio-5-(morpholin-4-yl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8-yl]-N,N-diethan-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [2,4-吡喃并[4'，3'：4,5]吡啶并[2,3-b]噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成和促神经活性]。

  摘要：

  合成了吡喃并[4'，3'：4,5]吡啶[2,3-b]噻吩并[3,2-d]嘧啶的2,4-二取代衍生物，并通过实验对动物进行了药理研究皮下注射corazol的拮抗作用和“开放视野”模型的行为。使用“旋转棒”方法评估神经毒性。在新合成的化合物中发现了神经营养特性。新合成的化合物以及地西epa可防止动物发生阵挛性抽搐和阵挛性corazol癫痫发作。然而，与在“开放视野”试验中具有抗焦虑和活化作用的镇定剂地西epa相反，所研究的化合物诱导了镇静镇静作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162015060126
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-12,12-dimethyl-8-morpholin-4-yl-11-oxa-5-thia-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),3,7-tetraene-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(morpholin-4-yl)-10-thioxo-1,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃，环己烷和环戊烷环环化的10-烷基硫烷基取代的吡啶基-[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成

  摘要：

  我们提出了一步法合成8-氧代-10-磺酰胺基吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，并用吡喃，环己烷或环戊烷环进行环化。在室温下，在KOH的DMF水溶液中这些化合物的烷基化显示出区域选择性地进行，并导致形成S-取代的产物。合成了四环噻吩并[3,2- d ]嘧啶的氨基和烷氧基取代衍生物。在革兰氏阳性葡萄球菌和革兰氏阴性棒上研究了所得化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1887-6

文献信息

• Synthesis and neurotropic activity of the derivatives of fused triazolo[4,3-c]- and triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、R. G. Paronikyan、I. A. Dzhagatspanyan、I. M. Nazaryan、A. G. Akopyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1068162017040070

  日期：2017.9

  triazolo[1,5-c]pyrimidines were developed. The Dimroth rearrangement of these systems was studied. Pharmacological investigation of the synthesized compounds was conducted in known tests, such as antagonism with subcutaneous administration of corazole and the open-field test. The rotating rod method was used to assess the neurotoxicity. Neurotropic properties were found in many derivatives of triazolopyrimidine

  开发了稠合三唑并[4,3-c]-和三唑并[1,5-c]嘧啶的制备方法。研究了这些系统的 Dimroth 重排。合成化合物的药理学研究在已知的试验中进行，例如皮下给予考唑的拮抗作用和旷场试验。旋转棒法用于评估神经毒性。在三唑并嘧啶的许多衍生物中发现了神经性。它们与地西泮一样，可防止动物发生阵挛性抽搐和考唑诱发的阵挛性惊厥。所有选定的化合物以及地西泮都表现出抗焦虑作用。
• Synthesis of 2,3-disubstituted derivatives of pyrano-, thiopyrano-, and benzoannelated pyrido[2,3-b]thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：E. G. Paronikian、Sh. F. Akopian、A. S. Noravian

  DOI：10.1007/s10593-008-0145-y

  日期：2008.8

  A new methods have been developed for the synthesis of condensed pyrido[2,3-b]thieno[3,2-d]pyrimidines based on cyclic derivatives of 4-cyanopyridine-3-thiones. The presence of two different reactive functional groups NH2 and CONH gives the possibility of carrying out different conversions of thieno[2,3-b]pyridines.
• Synthesis and neurotropic activity of 2,4-disubstituted pyrano[4',3':4,5]pyrido[2,3-b]thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、A. S. Noravyan、I. A. Dzhagatspanyan、R. G. Paronikyan、I. M. Nazaryan、A. G. Akopyan

  DOI：10.1134/s1068162015060126

  日期：2015.11

  2,4-Disubstituted derivatives of pyrano[4',3':4,5]pyrido[2,3-b]thieno[3,2-d] pyrimidines were synthesized and their pharmacological studies was carried out at animals by the tests of antagonism with subcutaneous administration of corazol and behavior of "open field" model. The method of "rotating rod" was used to evaluate of neurotoxicity. The neurotropic properties were found in the new synthesized

  合成了吡喃并[4'，3'：4,5]吡啶[2,3-b]噻吩并[3,2-d]嘧啶的2,4-二取代衍生物，并通过实验对动物进行了药理研究皮下注射corazol的拮抗作用和“开放视野”模型的行为。使用“旋转棒”方法评估神经毒性。在新合成的化合物中发现了神经营养特性。新合成的化合物以及地西epa可防止动物发生阵挛性抽搐和阵挛性corazol癫痫发作。然而，与在“开放视野”试验中具有抗焦虑和活化作用的镇定剂地西epa相反，所研究的化合物诱导了镇静镇静作用。
• Synthesis of 10-alkylsulfanyl-substituted pyrido-[4',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines annulated with pyran, cyclohexane, and cyclopentane rings
  作者：Ervand G. Paronikyan、Shushanik Sh. Dashyan、Nune S. Minasyan、Grachya M. Stepanyan、Evgene V. Babaev

  DOI：10.1007/s10593-016-1887-6

  日期：2016.5

  for the synthesis of 8-oxo-10-sulfanylpyrido[4',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines, annulated with pyran, cyclohexane, or cyclopentane rings. The alkylation of these compounds in aqueous DMF solution of KOH at room temperature was shown to proceed regioselectively and led to the formation of S-substituted products. Amino- and alkoxy-substituted derivatives of tetracyclic thieno[3,2-d]pyrimidines were synthesized

  我们提出了一步法合成8-氧代-10-磺酰胺基吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，并用吡喃，环己烷或环戊烷环进行环化。在室温下，在KOH的DMF水溶液中这些化合物的烷基化显示出区域选择性地进行，并导致形成S-取代的产物。合成了四环噻吩并[3,2- d ]嘧啶的氨基和烷氧基取代衍生物。在革兰氏阳性葡萄球菌和革兰氏阴性棒上研究了所得化合物的抗菌活性。