5α-cholesta-3-one 3α-O-oxathiolane | 2760-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-3-one 3α-O-oxathiolane
• 英文别名: (3S)-5α-spiro[cholestan-3,2'-[1,3]oxathiolane]；(3S)-5α-Spiro(cholestan-3,2'-[1,3]oxathiolan)；Cholestanon-(3)-aethylenhemithioketal；3-Cholestanon-aethylenmonothioketal；Cholestanon-3-aethylenhemithioketal
• CAS: 2760-91-0
• 化学式: C₂₉H₅₀OS
• 分子量: 446.781
• InChiKey: ZOJRXDQKOHBGDE-LBBXVRBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-3-one 3α-O-oxathiolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 3β-<2-Hydroxy-aethylmercapto>-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00871a021
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 2-巯基乙醇 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 5α-cholesta-3-one 3α-O-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Studies in Organic Sulfur Compounds. VI.¹ Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a029

文献信息

• Dienone–phenol rearrangement of sulphur-containing derivatives of steroids
  作者：James Y. Satoh、Amos M. Haruta、Toyoyuki Satoh、Keiichi Satoh、Thomas T. Takahashi

  DOI：10.1039/c39860001765

  日期：——

  Dienone–phenol rearrangement occurs in the reaction of an oxathiolane and dithiolane of 3-oxo-steroids with copper(II) bromide to give 4-methyl-19-norcholesta-1,3,5,(10)-trieno[1,2-b]-dihydroxathiine and -dihydrodithiine, respectively.

  Dienone-苯酚重排发生在3-氧代类固醇的氧杂硫杂环戊烷和二硫杂环戊烷与溴化铜（II）的反应中，从而产生4-甲基-19-降胆固醇-1,3,5，（10）-三烯[1,2 - b ] -dihydroxathiine和-dihydrodithiine，分别。
• The Products of Raney Nickel Desulfurization of Monothioketals¹
  作者：Ernest L. Eliel、Subrahmanya Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo01014a047

  日期：1965.3
• Preparation of Ethylenethioketals
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01636a063

  日期：1954.4