5α-cholestan-3-one tosylhydrazone | 26430-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3-one tosylhydrazone
• 英文别名: 3--5α-cholestan；5α-Cholestan-3-on-tosylhydrazon；Cholestan-3-on-tosylhydrazon；toluene-4-sulfonic acid-(5α-cholestan-3-ylidenehydrazide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(5α-cholestan-3-ylidenhydrazid)；N-[[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 26430-35-3
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂O₂S
• 分子量: 554.881
• InChiKey: WEYZMRCZHLHLOW-IDRXUZDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3-one tosylhydrazone 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 以90%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 对甲苯磺酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5α-cholestan-3-one tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过腙立体选择性引入羟基

  摘要：

  在湿醇中用氢化物试剂还原甲苯磺酰腙主要产生醇，其立体化学与相应酮与硼氢化钠的主要还原产物的立体化学相反。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3532

文献信息

• Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp³-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism
  作者：Ana B. Cuenca、Jessica Cid、Diego García-López、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c5ob01523e

  日期：——

  unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin–Bdan, and the formation of two geminal C–Bpin and C–Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained

  我们已经通过实验证明了在没有任何过渡金属络合物的情况下，由醛，环状和非环状酮原位形成的重氮化合物的不对称1,1-二硼化反应。混合双硼试剂Bpin–Bdan的异源裂解，以及两个双键C–Bpin和C–Bdan键的形成已根据DFT计算合理化，并通过协调异步机制进行。在取代的环己酮上实现了非对映选择，DFT研究提供了对选择性起源的理解。从多取代的sp 3-碳进行的Bpin的醇盐辅助的选择性脱硼和Bdan稳定的碳负离子的产生容易进行选择性的原脱硼序列。
• Alkylated steroids from tosylhydrazones and alkyl-lithiums
  作者：Josef E. Herz、Ciria Valencia Ortiz

  DOI：10.1039/j39710002294

  日期：——

  The reaction between 5α-cholestan-3-one tosylhydrazone and alkyl-lithium reagents produces equatorial 3β-alkyl-5α-cholestanes.

  5α-胆甾烷-3-一甲苯磺酰and与烷基锂试剂之间的反应产生了赤道的3β-烷基-5α-胆甾烷。
• Construction of NH‐Unprotected Spiropyrrolidines and Spiroisoindolines by [4+1] Cyclizations of γ‐Azidoboronic Acids with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones
  作者：Lucía López、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202113370

  日期：2022.1.10

  N-sulfonylhydrazones of cyclic ketones are readily transformed into NH-free spirocyclic pyrrolidines and isoindolines by reaction with γ-azidoboronic acids. The transition-metal-free transformation is widely applicable and represents a new disconnection towards spirocyclic pyrrolidines. The application of the reaction in the modification of natural steroids and other biorelevant molecules highlights

  通过与 γ-叠氮硼酸反应，环状酮的N-磺酰腙很容易转化为不含 NH 的螺环吡咯烷和异二氢吲哚。不含过渡金属的转变具有广泛的适用性，代表了对螺环吡咯烷的新分离。该反应在修饰天然类固醇和其他生物相关分子中的应用突出了该方法的合成有用性。
• Oxidation of n-alkyl-n'-tosylhydrazines to hydroperoxides
  作者：L. Caglion、F. Gasparrini、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88048-x

  日期：1978.1
• Improved Conditions for Preparation and Reductive Cleavage of Steroidal Ketone Tosylhydrazones
  作者：Takashi Iida、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、Frederic C. Chang

  DOI：10.1055/s-1984-31036

  日期：——