水杨醛-二乙基氨基乙基胺盐 | 53243-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 水杨醛-二乙基氨基乙基胺盐
• 英文名称: 2-(((2-(diethylamino)ethyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: Salicylaldehyde-diethylaminoethylamine schiff base；2-[2-(diethylamino)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 53243-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: PKMPLUBOIQNPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  325.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛-二乙基氨基乙基胺盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[[2-(diethylamino)-ethylamino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Solvomorphism and catecholase activities of bis(μ-phenoxido)dicopper(II) complexes

  摘要：

  Two phenoxido bridged dinuclear Cu(II) complexes, [Cu-2(L-1)(2)(NCO)(2)] (1), and [Cu-2(L-2)(2)(NCO)(2)]center dot 2CH(3)OH (2), have been synthesized using the tridentate reduced Schiff-base ligands 2-[(2-dimethylamino-ethylamino)-methyl]-phenol (HL1) and 2-[(2-diethylamino-ethylamino)-methyl]-phenol (HL2) respectively. Re-crystallization of compound 2 from dichloromethane produced desolvated complex [Cu-2(L-2)(2)(NCO)(2)] (3). The compounds 2 and 3 are pseudopolymorphs or solvomorphs which differ in the crystal system (orthorhombic, Pbca for 2 and monoclinic, P2(1)/n for 3). The complexes have been characterized by X-ray structural analyses and spectroscopic methods. In all three complexes Cu(II) is penta-coordinated having the geometry intermediate between distorted square pyramid and trigonal bipyramid with Addison parameter (tau)= 0.33, 0.48 and 0.53 for I, 2 and 3 respectively. Using 3,5-di-tert-butylcatechol (3,5-DTBC) as the substrate, the catecholase activity of complexes 1 and 2 has been studied in methanol solution; compound 2 shows slightly higher catecholase activity (k(cat) = 98.4 h(-1)) than compound 1 (k(cat), = 64.2 h(-1)). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.05.039
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 N,N-二乙基乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 水杨醛-二乙基氨基乙基胺盐
  参考文献：
  名称：

  二核和多核镉（II）配合物的分子和晶体结构在改变封闭配体的密度上的变化

  摘要：

  三镉（II）络合物，[CD（dmpn）（μ-1,1-N 3）2 ] Ñ（1），[CD（L 1）2镉（N 3）2 ]（2）和[CD 2（L 2）2（Cl）2 ]（3）{其中dmpn是双齿螯合配体N，N-二甲基-1,3-二氨基丙烷，HL 1是四齿席夫碱2-（（3-（二甲基氨基）丙基亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚和HL 2为三齿席夫碱2-（（（2-（二乙基氨基）乙基亚氨基）甲基）苯酚}，并通过元素分析，IR，UV-Vis表征1 H NMR和荧光光谱，以及单晶X射线衍射研究。配合物1是具有双末端叠氮化物桥的多核。配合物1中的氢键产生三维超分子网络。复合物2是双核的，包含八面体镉（II）中心。配合物3也为双核，但包含方形金字塔形的镉（II）中心。分子内C–H⋯π相互作用存在于复合物2中。在复合物3中没有超分子相互作用。配体的密度变化会导致复合物的分子和晶体结构发生变化。三种复合物均显示荧光。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.019

文献信息

• Structural elucidation of N^O (ethylimino-methyl)phenol Fe(II) and Co(II) complexes and their applications in ethylene oligomerization catalysis
  作者：Makhosonke Ngcobo、George S. Nyamato、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110590

  日期：2019.11

  bidentate zwitterionic ligand L3H. Activation of the Fe(II) and Co(II) complexes with EtAlCl2 or MAO co-catalysts, gave active catalysts in oligomerization of ethylene to give C4 and C6 oligomers. Generally, the Co(II) complexes exhibited higher catalytic activities than their Fe(II) analogues. While activation with MAO produced mainly C4 oligomers (96%), EtAlCl2 gave predominantly C6 oligomers. Density functional

  2-[（（2-羟乙基）亚氨基]甲基]苯酚（L1H），2- [1-[（[2-羟乙基）亚氨基]乙基]苯酚（L2H）和2-[[（（2-二乙基氨基）乙基] [亚氨基}甲基]苯酚（L3H）与CoCl 2和FeCl 2盐生成金属配合物[Co（L1）2 ]（Co1），[Fe（L1）2 ]（Fe1），[Co（L2）2 ]（Co2），[Fe（L）2 ]（Fe2），[Co 2（L3H）2 Cl 4）] [ Co3）和[Fe 2（L3H）2 Cl 4 ]（Fe3）。Fe1的分子结构证实了含有两个三齿结合的阴离子配体L1的单核络合物的形成。另一方面，Co 3的固态结构确定了带有双齿两性离子配体L 3 H的双核络合物的形成。Fe（II）和Co（II）配合物与EtAlCl 2或MAO助催化剂的活化，在乙烯的低聚反应中得到活性催化剂，得到C 4和C 6低聚物。通常，Co（II）配合物比其Fe（II）类似物表现出更高的催化活性。尽管用MAO活化主要产生C
• Synthesis and characterization of three new photo-luminescent cadmium(II) complexes with azide: Variation in molecular structures with changes in the denticity of blocking ligands
  作者：Sumit Roy、Prasanta Kumar Bhaumik、Klaus Harms、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2014.11.026

  日期：2015.3

  spectral analysis. Structures of complexes have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. Complex 1 contains alternating double μ-1,1- and μ-1,3-azide bridges and creates two-dimensional sheet with 6 3 -hcb topology. Complex 2 consists of μ-1,1-azide bridged chain and forms three-dimensional architecture via hydrogen bonding interactions. Complex 3 has a partial cubane [Cd 3 O 4 ] core

  摘要三种新的镉（II）配合物[Cd（de）（μ-1,3-N3）（μ-1,1-N3）] n（1），[Cd 3（L 1）2（ μ-1,1-N3）4（CH 3 OH）2}·2CH 3 OH·2H 2 O] n（2）和[（CdL 2）3（μ-1,1,1-OH）] [ （CdL 2）3（μ-1,1,1-N3）]（ClO 4）4·H 2 O（3）dede = N，N-二乙基-1,2-二氨基乙烷，HL 1 = 2-已经制备了（2-（（二乙基氨基）乙基亚氨基）甲基）苯酚和HL 2 ＝ 2-（2-（（（二乙基氨基）乙基亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚，并通过元素和光谱分析对其进行了表征。配合物的结构已经通过单晶X射线衍射研究得到证实。配合物1包含交替的双-1,1-和1--1,3-叠氮化物桥，并创建具有6 3 -hcb拓扑的二维薄片。配合物2由μ-1,1-叠氮化物桥连链组成，并通过氢键相互作用形成三维结构。
• Kinetics of ligand substitution in platinum(II) complexes: A study on the concept of nucleophilic discrimination
  作者：M. Becker、H. Elias

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84620-4

  日期：1986.6

  some new n pt 0 values were determined, namely for N , N ′- dimethylthiourea ( n pt 0 = 7.02), N , N ′ -diphenylthlourea ( n pt 0 = 7.19), N , N , N ′, N ′-tetramethylthiourea ( n pt 0 = 6.05) and for the pseudo-halide dicyanoamide ion, N(CN) 2 - ( n pt 0 = 3.05). The n pt 0 value for the pseudo-halide tricyanomethanide, ion, C(CN) 3 - , was estimated to be 3.03.

  摘要制备并表征了几种一般类型[Pt（OND）X]的铂（II）配合物，其配体（OND）代表三齿席夫碱N-（2-二乙基氨基乙基）-水杨醛亚胺（D = NEt 2），N-（2-乙基氨基乙基）-水杨醛亚胺（D ＝ NHEt）和N-（3-硫代正戊基）-水杨醛亚胺（D ＝ SEt），X ＝ Cl，NO 3。如电导分析所示，根据以下方法，硝酸根络合物[Pt（OND）NO 3]在甲醇中完全解离：分光光度法（正常流量和停止流量）已用于研究溶剂取代的动力学，其中包括各种中性和阴离子甲醇中的亲核试剂Y在20°C和恒定的离子强度下，I = 0.2 M（NaClO 4）。替代遵循单项利率定律，v = k obs [Pt（OND）（H 2 O）+] = k Y [Y]-[Pt（OND）（H 2 O）+]。根据众所周知的关系log k Y = sn pt 0 +，对于13个（D = NEt 2）和7个（D = NHEt;
• Studies on the influence of the nuclearity of zinc(<scp>ii</scp>) hemi-salen complexes on some pivotal biological applications
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Pragti、Shaikh M. Mobin、Suman Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d0dt02941f

  日期：——

  biological significance of zinc(II) Schiff base complexes, yet none of them have explored the influence of nuclearity on their properties. This report elaborates the targeted syntheses of two different hemi-salen ligands for their ability to produce Zn(II)-complexes with different nuclearity. Herein, one dimeric, [Zn2L12(N3)2] (1) and one trimeric [Zn3L22(N3)4] (2) [HL1 = (2-(((2-(diethylamino)ethyl)imino)methyl)phenol

  尽管已经有大量文献报道了锌（II）席夫碱配合物的生物学意义，但没有一个研究过核对其性质的影响。本报告详细阐述了两种不同的半salen 配体的靶向合成，因为它们能够产生具有不同核数的Zn( II )-复合物。在此，一种二聚体[Zn 2 L 1 2 (N 3 ) 2 ] ( 1 ) 和一种三聚体[Zn 3 L 2 2 (N 3 ) 4 ] ( 2 ) [ HL 1 ]= (2-(((2-(二乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚，HL 2 = 2-((((3-(二甲氨基)-2,2-二甲基丙基)亚氨基)甲基)-6-甲氧基苯酚】络合物)的 hemi-salen 配体已经过各种生物学研究的彻底筛选，包括细胞毒性测定、DNA/蛋白质复合物相互作用、荧光成像和抗菌病原体测试。三聚体的 IC 50值为 9.651 ± 0.026 μM，对 HeLa 癌细胞系，迄今为止任何 Zn( II ) 半-salen 复合
• <i>p</i> -Toluate-bridged dinuclear Cu(II) complexes in combination with tridentate chelating ligand: Crystal structure, density functional theory calculation, DNA/protein binding and catecholase activity
  作者：Samar Dolai、Kalipada Das、Apurba Bhunia、Valerio Bertolasi、Subal Chandra Manna

  DOI：10.1002/aoc.4506

  日期：2018.10

  The dinuclear Cu(II) complexes [Cu2(L1)2(mb)]⋅ClO4 (1) and [Cu2(L2)2(mb)]⋅ClO4 (2) (HL1 = 2‐[(2‐diethylaminoethylimino)methyl]phenol; HL2 = 2‐[1‐(2‐diethylaminoethylimino)propyl]phenol; mb = 4‐methylbenzoate) were synthesized and characterized using X‐ray crystal structure analysis and spectroscopic methods. Complexes 1 and 2 are dinuclear with distorted square pyramidal Cu (II) geometries, where Schiff

  双核Cu（II）络合物[Cu 2（L 1）2（mb）]·ClO 4（1）和[Cu 2（L 2）2（mb）]·ClO 4（2）（HL 1  = 2‐合成了[（2-二乙基氨基乙 基亚氨基）甲基]苯酚; HL 2 = 2- [1-（2-二乙基氨基乙基亚氨基）丙基]苯酚; mb = 4-甲基苯甲酸酯），并使用X射线晶体结构分析和光谱学方法进行了表征。配合物1和2是具有扭曲的方形金字塔形Cu（II）几何形状的双核，其中Schiff碱与三齿（N，N，O）螯合模式配合，并且mb桥接两个金属中心。使用密度泛函理论和时间依赖性密度泛函理论方法，使用具有6-31G（d，p）和LanL2MB基集的B3LYP泛函，计算了配体和复合物的最佳结构和光物理性质。使用紫外可见吸收和荧光光谱法研究了复合物与牛血清白蛋白（BSA）和人血清白蛋白（HSA）的相互作用，缔合常数（M -1）的计算值为1.7×10 5（1 –BSA）