2-methoxy-6-methyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydrooxireno[2,3]pyrano[2,4-b][1,3]dioxine | 6743-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydrooxireno[2,3]pyrano[2,4-b][1,3]dioxine
• 英文别名: 2-methoxy-6-methylhexahydrooxireno[2',3':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine；methyl 2,3-anhydro-4,6-O-ethylidene-α-D-allopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((R)-ethyliden)-2,3-anhydro-α-D-allopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-aethyliden)-2,3-anhydro-α-D-allopyranosid]；Methyl-2,3-anhydro-4,6-O-aethyliden-α-D-allopyranosid
• CAS: 6743-75-5；6958-77-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KKQPMNRINNBRAU-MVEQLIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 生成 2-methoxy-6-methyl-1a,2,3a,4,7a,7b-hexahydrooxireno[2,3]pyrano[2,4-b][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  525.硝酸糖。第一部分。从取代的甲基-D-葡萄糖苷的酯中除去硝酸盐和甲苯-对-磺酰基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002778

文献信息

• Reductive opening of carbohydrate phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals
  作者：Florence Chéry、Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Thisbe K. Lindhorst、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.carres.2015.09.011

  日期：2015.11

  carbohydrate-derived phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals show a different behavior in reductive desulfonylation than simple symmetrical acetals. Here we have investigated various SET-type reaction conditions in order to open PSE acetals regioselectively and to produce chiral omega-hydroxyethenyl ethers. Whereas sodium amalgam leads to a mixture of regioisomeric vinyl ethers besides the ethylidene acetal, samarium

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。
• 209. The preparation of 2 : 3-anhydro-, 3 : 4-anhydro-, and 3 : 6-anhydro-methylhexosides from 3-p-toluenesulphonyl methylglucoside
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001088

  日期：——