3,4:5,6-di-O-ethylidene-D-sorbitol | 111769-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-ethylidene-D-sorbitol
• 英文别名: 3,5:4,6-di-O-ethylidene-D-sorbitol；1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol；(1R)-1-[(2S,4R,4aR,6R,8aS)-2,6-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 111769-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GFJLQNXYQFWXMV-WHSUVHHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-ethylidene-D-sorbitol 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,4,3,5-diethylidene-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基-1-山梨糖醇，二亚乙基-1-木糖醛酸，单亚乙基-1-苏糖醛酸和l-山梨糖的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210131
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4:5,6-di-O-ethylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  391. 山梨醇的亚乙基衍​​生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001933

文献信息

• 75. The anhydrides of polyhydric alcohols. Part II. Derivatives of 1 : 2–5 : 6-dianhydro mannitol
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9460000384

  日期：——
• 524. Sugar nitrates. Part V. Removal of nitrate groups
  作者：K. S. Ennor、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9580002586

  日期：——
• 112. Dithiols. Part VI. Ethers of 2 : 3-dimercaptopropanol with mannitol and sorbitol
  作者：Peter Bladon、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9500000591

  日期：——
• Enhanced reactivity of secondary hydroxyl groups in the O-alkylation of carbohydrate-related primary-secondaryvic-glycols. Regioselective 2-O-benzylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol
  作者：E. A. El'perina、M. I. Struchkova、M. I. Serkebaev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704019

  日期：1993.4

  Partial O-alkylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol (1a), 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-glucofuranose (1b), and R-(+)-1-O-benzylglycerol (1c) with benzyl chloride in a KOH/DMSO system results in products of monoalkylation at the secondary (4a-c) and at the primary hydroxyl (2a-c) in ratios of over 95:5 (a), -2:1 (b), and -1:1 (c), whereas (+/-)propane-1,2-diol (1d) gives only the product of 1-O-benzylation (2d). A qualitatively similar result is observed upon O-alkylation of diols (la-e) with 2-methoxyethanol tosylate.
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2681,2683,2687
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——