1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl-3-butylimidazolium bromide | 1156485-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl-3-butylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-pentafluorobenzyl-imidazolium bromide
• CAS: 1156485-67-4
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄F₅N₂
• 分子量: 385.175
• InChiKey: KBDRWKXRZYYHLJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl-3-butylimidazolium bromide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  离子液体的二元混合物：研究其性质和催化能力的联合方法

  摘要：

  对离子液体的特性和应用的兴趣日益增长，最近导致人们对使用其二元混合物的可能性进行了研究。这项工作报告了离子液体的二元混合物对有机反应的结果的影响，例如杂环的单核重排和尼罗红的溶剂化行为。考虑由阳离子和阴离子结构不同的离子液体形成的二元混合物。特别是离子液体，例如1-苄基-3-丁基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，1-（2,3,4,5,6-五氟苄基）-3-丁基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺和1-苄基研究了三丁基咪唑四氟硼酸盐。为了深入了解离子-液体二元混合物的特性，1 H和19 F NMR光谱。本文收集的数据表明，当所研究的系统涉及不同阴离子的混合物时，会发生离子晶格结构的最显着变化，并因此产生作为溶剂介质的最显着效果。

  DOI：

  10.1002/cphc.201100878
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl-3-butylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  离子液体的二元混合物：研究其性质和催化能力的联合方法

  摘要：

  对离子液体的特性和应用的兴趣日益增长，最近导致人们对使用其二元混合物的可能性进行了研究。这项工作报告了离子液体的二元混合物对有机反应的结果的影响，例如杂环的单核重排和尼罗红的溶剂化行为。考虑由阳离子和阴离子结构不同的离子液体形成的二元混合物。特别是离子液体，例如1-苄基-3-丁基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，1-（2,3,4,5,6-五氟苄基）-3-丁基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺和1-苄基研究了三丁基咪唑四氟硼酸盐。为了深入了解离子-液体二元混合物的特性，1 H和19 F NMR光谱。本文收集的数据表明，当所研究的系统涉及不同阴离子的混合物时，会发生离子晶格结构的最显着变化，并因此产生作为溶剂介质的最显着效果。

  DOI：

  10.1002/cphc.201100878

文献信息

• Cycloaddition of CO2 and epoxides catalyzed by imidazolium bromides under mild conditions: influence of the cation on catalyst activity
  作者：Michael H. Anthofer、Michael E. Wilhelm、Mirza Cokoja、Iulius I. E. Markovits、Alexander Pöthig、János Mink、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01024d

  日期：——

  The synthesis and characterization of a library of imidazolium-based compounds of the type [R1R2R3im]Br (R1 = H, CH3, benzyl (Bz), 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl (BzF5); R2 = H, CH3, C2H5; R3 = n-butyl, n-octyl) are reported. All compounds were characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction in the case of 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide and examined as catalysts for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide (PO) to yield propylene carbonate (PC). The catalyst screening shows the influence of different substituents (steric and ion pairing effects) on the catalytic activity. It is shown that the most active catalyst, 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10), gives very good conversions and carbonate yields at 70 °C and below 5 bar CO2 pressure, which is the lowest temperature for the synthesis of PC from PO and CO2 using metal-free catalysts. Catalyst 10 can be recycled and reused at least 10 times without loss of yield and activity.

  报道了一系列咪唑鎓基化合物 [R1R2R3im]Br 的合成与表征（R1 = H, CH3, 苯甲基 (Bz), 1-(2,3,4,5,6-五氟)苯甲基 (BzF5); R2 = H, , C2H5; R3 = n-丁基, n-辛基）。所有化合物通过 1H 和 13C NMR 谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射（针对 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide）进行表征，并作为催化剂用于二氧化碳与环氧丙烷（PO）的环加成反应，以生成碳酸丙烯酯（PC）。催化剂筛选显示不同取代基（立体效应和离子配对效应）对催化活性的影响。结果表明，最活跃的催化剂 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10) 在 70 °C 和低于 5 bar CO2 压力下，能获得非常好的转化率和碳酸盐产率，这是使用无金属催化剂合成 PC 的最低温度。催化剂 10 可以回收再利用至少 10 次而不损失产率和活性。
• Fluorinated N-heterocyclic carbenes rhodium (I) complexes and their activity in hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Guillermina Rivera、Oscar Elizalde、Gerarldine Roa、Israel Montiel、Sylvain Bernès

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.005

  日期：2012.2

  3-pentafluorobenzyl-imidazol-2-ylidene (2) and 1,3-Bis(pentaflurobenzyl)-imidazol-2-ylidene (3)], and their respective NHC ligands as imidazolium salts are reported. The catalytic activity in hydrosilylation of two propargylic alcohols gives mainly isomers E and gem; however when cationic form of the catalysts with triphenylphosphine as an additional ligand are used, only the E isomer is observed for all the complexes

  三种具有通式[RhCOD（NHC）Cl]的氟化N-杂环卡宾的铑配合物的合成，其中COD = 1,5-环辛二烯，NHC =  N-杂环卡宾[1-丁基-3-五氟苄基-咪唑-2-亚苯基（1），1-苄基，3-五氟苄基-咪唑-2-亚基（2）和1，3-双（五氟苄基）-咪唑-2-亚基（3）]，以及它们各自的NHC配体为咪唑鎓盐是报告。两种炔丙醇的硅氢化反应中的催化活性主要为异构体E和宝石; 但是，当使用阳离子形式的三苯基膦作为附加配体的催化剂时，只有E观察到所有复合物的异构体。两个配合物（1和2）的X射线结构显示出方形的平面几何形状，其中铑-卡宾键的长度在2.025（5）-2.028（5）的短范围内，表明NHC的臂几乎没有影响。