9-benzyl-8-hydroxy-2-[2-((n-butoxy)carbonyloxy)ethylthio]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-8-hydroxy-2-[2-((n-butoxy)carbonyloxy)ethylthio]adenine
• 英文别名: 2-[(6-amino-9-benzyl-8-oxo-7H-purin-2-yl)sulfanyl]ethyl butyl carbonate
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 417.489
• InChiKey: IXWYQQSYBOUWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 9-benzyl-2-(2-hydroxyethylthio)-8-hydroxyadenine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以13%的产率得到9-benzyl-8-hydroxy-2-[2-((n-butoxy)carbonyloxy)ethylthio]adenine
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of 9-Benzyl-8-hydroxy-2-(2-hydroxyethylthio)adenine: Potent Interferon Inducing Agents in Monkeys

  摘要：

  为了提高9-苄基-8-羟基-2-(2-羟乙基硫)腺嘌呤（SM-295072）这一强效干扰素（IFN）诱导剂的口服生物利用度，我们利用其C(2)侧链和/或C(8)位上的羟基合成了其前药。在大鼠中，C(8)位上的碳酸酯前药比C(2)侧链上的碳酸酯前药具有更好的口服吸收效果。在制备的化合物中，化合物6表现出最优的前药特性，其最大血浆浓度约为SM-295072的4倍。此外，化合物6通过口服给药在猴子体内呈剂量依赖性吸收，并显示出与血浆药物浓度高度相关的强效IFN诱导活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.466

文献信息

• METHODS OF TREATING GASTROINTESTINAL INFLAMMATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1858326A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• EP1858326A4
  申请人：——

  公开号：EP1858326A4

  公开（公告）日：2008-10-15
• Methods of treating gastrointestinal inflammation
  申请人：Raz Eyal

  公开号：US20070004654A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides methods of treating gastrointestinal inflammation, methods of treating inflammatory bowel disease, methods of treating Crohn's Disease, and methods of treating ulcerative colitis in an individual. The methods generally involve administering an effective amount of an agent that increases the level of a Type I interferon and/or that activates a Type I interferon signaling pathway in the individual.
• US7560436B2
  申请人：——

  公开号：US7560436B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• [EN] METHODS OF TREATING GASTROINTESTINAL INFLAMMATION<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'INFLAMMATION GASTRO-INTESTINALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006091591A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The present invention provides methods of treating gastrointestinal inflammation, methods of treating inflammatory bowel disease, methods of treating Crohn's Disease, and methods of treating ulcerative colitis in an individual. The methods generally involve administering an effective amount of an agent that increases the level of a Type I interferon and/or that activates a Type I interferon signaling pathway in the individual.
  [FR] L'invention se rapporte à des procédés de traitement d'inflammation gastro-intestinale, à des procédés de traitement de maladie entérique inflammatoire, à des procédés de traitement de la maladie de Crohn, ainsi qu'à des procédés de traitement de la colite ulcéreuse chez un individu. Ces procédés consistent généralement à administrer une quantité efficace d'un agent qui augmente le niveau d'un interféron de Type I et/ou active une voie de signalisation d'interféron de Type I chez l'individu.