dihydro-5-(2-pyridinyl)-2(3H)-furanone | 54110-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dihydro-5-(2-pyridinyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: γ-(2-Pyridyl)butyrolacton；5-pyridin-2-yl-dihydro-furan-2-one；5-Pyridin-2-yloxolan-2-one
• CAS: 54110-02-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: DZYODUWHRGRGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到dihydro-5-(2-pyridinyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary use of novel acrylic ester-derived task-specific ionic liquids

  摘要：

  Novel electrophilic alkenes bearing an ionic liquid-type appendage have been prepared and used in Diels-Alder cycloadditions, 1,4-additions, Heck couplings and Stetter reactions; this new type Of Support allows easy monitoring of the reactions by NMR and MS as well as simple and efficient work-up and isolation procedures. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.198

文献信息

• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• Chemoenzymatic and yeast-catalysed synthesis of diastereomeric ethyl γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates
  作者：Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando、Pietro Buzzini、Marta Goretti、Benedetta Turchetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.011

  日期：2008.9

  The synthesis of γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates was accomplished by chemical reduction of their respective ketodiester precursors followed by cyclisation of the resulting hydroxy diester intermediates. The cis- and trans-lactones thus obtained were separated and separately subjected to enzymatic hydrolysis with HLAP. The cis-lactonic esters had enantiomeric excesses ranging from 94% to 99%,

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• γ-Pyridyl- und γ-Chinolyl-butyrolactone als potentielle Antihelminthika
  作者：H. Michel、F. Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19743070907

  日期：——

  Als potentielle Antihelmithika wurden einige γ‐Pyridyl‐ und γ‐Chinolyl‐butyrolactone synthetisiert und gegen Tubifexwürmer provisorisch getestet.

  一些 γ-吡啶基-和 γ-喹啉基-丁内酯被合成为潜在的抗蠕虫药，并针对 tubifex 蠕虫进行了临时测试。
• Ruthenium Carbonyl-Catalyzed [2 + 2 + 1]- Cycloaddition of Ketones, Olefins, and Carbon Monoxide, Leading to Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja991223w

  日期：1999.8.1