γ-benzoyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 30768-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: γ-benzoyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-benzoyltetrahydro-5-phenyl-2(3H)-furanone；4-benzoyl-4-phenyl-γ-butyrolactone；5-benzoyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；γ-butyrolactone；5-Benzoyl-5-phenyl-dihydro-5H-furan-2-on；5-Benzoyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 30768-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: PYROCWVFPHIXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到γ-benzoyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• Poly(4-vinylimidazolium) iodides: a highly recyclable organocatalyst precursor for benzoin condensation reaction
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05073h

  日期：——

  The development of highly efficient, recyclable poly(4-vinylimidazolium) iodides (2) for the benzoin condensation reaction under mild reaction conditions is discussed: poly(4-vinylN-heterocyclic carbene)s (3) obtained from2showed a higher catalytic activity and could be successfully recovered and reused over seven times without loss of performance.

  讨论了在温和反应条件下，高效可回收的聚(4-乙烯基咪唑)碘化物（2）对苯并酮缩合反应的发展：从2获得的聚(4-乙烯基N-杂环卡宾)（3）表现出更高的催化活性，并且可以成功地回收和重复使用七次以上而不降低性能。
• 10.1021/jacs.4c04376
  作者：Sreejyothi、Gautam, Nimisha、Maji, Subir、Bhattacharyya, Kalishankar、Mandal, Swadhin K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04376

  日期：——

  relevant γ-butyrolactones through dual activation under ambient reaction conditions. The highly nucleophilic phosphorus(I) center plays a key role in leading to this transformation. Extensive experimental and theoretical studies suggest that the phosphorus center exhibits facile switching between its reduced state [P(I)] and its oxidized state [P(III)] during this transformation, mimicking the behavior of

  多年来，低价主族物种由于其低毒性和高丰度等优点，一直发展成为过渡金属的强大替代品。然而，主族元素无法模拟过渡金属的氧化还原转换特性，这往往限制了它们作为催化剂的作用。在这里，我们展示了使用低价磷（I）化合物作为有效的无金属催化剂，通过在环境反应条件下的双重活化合成生物学相关的γ-丁内酯。高度亲核的磷（I）中心在导致这种转变中发挥着关键作用。大量的实验和理论研究表明，磷中心在这种转变过程中表现出在还原态 [P(I)] 和氧化态 [P(III)] 之间轻松切换，模仿过渡金属的行为。