dihydroxymethylaminopropane | 157687-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dihydroxymethylaminopropane
• 英文别名: [Hydroxymethyl(propyl)amino]methanol
• CAS: 157687-11-1
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 119.164
• InChiKey: JVBWPNKMYBEFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroxymethylaminopropane 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-allyl-3-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]-oxazin-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of a Number of 3-substituted-8-allylbenzoxazines and their Hydrobromic Salts

  摘要：

  本研究以 2-烯丙基苯酚 (2)、甲醛和伯胺为原料，在曼尼希反应条件下合成了新型 1,3-苯并噁嗪 3a-d，并通过化合物 3a-d 与 HBr 反应制备了其铵盐 4a-d。伯胺使用了苯胺、丙胺、正己胺和正辛胺。合成的杂环化合物及其铵盐（3a-d 和 4a-d）通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。浓度为 15 和 30 mgL-1 的合成化合物 3a-d 和 4a-d 对微生物（金黄色葡萄球菌 NCTC6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923 、大肠杆菌 ATCCand#174；25922, 白色念珠菌 NSTC - 3255/ATCC2091, 志贺氏菌 ATCCand#174;12022, 肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076, 以及黑曲霉 [从水中分离]）进行了盘扩散法研究。研究发现，化合物 3a-c 对金黄色葡萄球菌 - NCTC 6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923、大肠埃希菌 ATCCand#174;25922、柔性志贺氏菌 ATCCand#174;12022、肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076 非常有效，但对白色念珠菌和黑曲霉略有效果。不过，分析表明，表面活性剂 4a-d 对上述所有微生物都有抗菌活性，即 4a-d 既有杀菌活性，又有杀真菌活性，这是因为其结构中存在溴阴离子、铵片段和多键。为了进行比较，以相同浓度（30 毫克L-1）和条件下的阿莫西林和氟康唑作为参照物。结果表明，与所使用的参照物相比，4a-d 物质的杀菌和杀真菌效果要高得多。对大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞进行的电子显微镜研究也证实了杂环化合物 4c（结构中含有 N-己基和烯丙基片段）和阿莫西林（参照物）的杀菌效果。结果发现，在合成化合物 4c 的情况下，大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞被完全破坏（与用作参照物的阿莫西林不同）。

  DOI：

  10.52568/001390/jcsp/45.06.2023
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 聚合甲醛 反应 0.5h， 生成 dihydroxymethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  3-取代8-丙烯基苯并[e][1,3]恶嗪的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过 2-丙烯基苯酚、甲醛和伯胺（苯胺、丙胺、己胺和苄胺）的三元曼尼希缩合制备一系列 1,3-苯并恶嗪衍生物。产物结构通过元素分析和红外和核磁共振光谱证实。化合物对金黄色葡萄球菌（两种菌株）、大肠杆菌、白色念珠菌、福氏志贺氏菌、肠沙门氏菌和黑曲霉的抗菌活性在 5、15 和 35 mg L –1中进行了评估解决方案。含有苄基片段的苯并恶嗪显示出最好的抗菌性能。为了确认化合物在较低浓度下的抗菌活性，进行了连续稀释测试，并确定了最小抑制浓度 (0.035 mg L –1 )。通过电子显微镜检查在存在具有苄基取代基的化合物的情况下大肠杆菌细胞的超微结构。

  DOI：

  10.1134/s1070427222020070

文献信息

• Novel hexacyclic camptothecin derivatives. Part 1: Synthesis and cytotoxicity of camptothecins with an A-ring fused 1,3-oxazine ring
  作者：Sheng Wang、Yuyan Li、Yonghui Liu、Aijun Lu、Qidong You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.103

  日期：2008.7

  modified hexacyclic camptothecin derivatives containing a 1,3-oxazine ring were first designed and synthesized. All of the hexacyclic camptothecins were assayed for in vitro cytotoxicity against nine human cancer cell lines. Among these compounds, 9b and 9c showed most potent cytotoxicity against several cell lines. Particularly, 9c was about 13-fold more potent than camptothecin, and about sixfold

  首先设计并合成了一系列新的含有1，3-恶嗪环的A环修饰的六环喜树碱衍生物。分析了所有六环喜树碱对九种人类癌细胞系的体外细胞毒性。在这些化合物中，9b和9c对几种细胞系表现出最强的细胞毒性。特别地，对于HEPG-2，9c的效力比喜树碱强约13倍，并且比拓扑替康强约六倍。此外，还发现对于大多数细胞系，N-烷基取代的衍生物比N-芳基和N-苄基取代的化合物更有效。
• Synthesis and characterization of novel 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：H. Mostafavi、R. Najjar、E. Maskani

  DOI：10.1007/s10600-013-0628-7

  日期：2013.7

  The synthesis of several coumarin Mannich bases is described. The reaction of natural 7-hydroxycoumarin with primary amines and two equivalents of formaldehyde in the presence of a base catalyst was studied. Several novel N-substituted angular 9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-ones were synthesized. Different aliphatic and aromatic amines have been used in the reaction, and the corresponding products were obtained with moderate to relatively good yields.

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。研究了天然7-羟基香豆素与伯胺和两当量甲醛在碱催化剂存在下的反应。合成了几种新型N-取代角9,10-二氢-2H,8H-色并[8,7-e][1,3]恶嗪-2-酮。反应中使用了不同的脂肪族和芳香族胺，得到了相应的产物，收率中等至较好。
• Efficient photochemical production of hydrogen in aqueous solution by simply incorporating a water-insoluble hydrogenase mimic into a hydrogel
  作者：Tianjun Yu、Yi Zeng、Jinping Chen、Xiaohui Zhang、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1039/c4ta04914d

  日期：——

  A water-insoluble hydrogenase mimic has been successively applied to the photochemical production of hydrogen in aqueous solution with high efficiency and activity by simply incorporating the mimic into the PVP hydrogel.

  一种不溶于水的类氢酶催化剂成功地应用于水溶液中的光化学制氢中，通过将催化剂简单地混合到PVP水凝胶中，实现了高效率和活性的制氢。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Substituted 8-Propenylbenzo[e][1,3]oxazines
  作者：G. M. Mehdiyeva

  DOI：10.1134/s1070427222020070

  日期：2022.2

  spectroscopy. The antimicrobial activity of the compounds against Staphylococcus aureus (two strains), Escherichia coli, Candida albicans, Shigella flexneri, Salmonella enterica, and Aspergillus niger was evaluated in 5, 15, and 35 mg L–1 solutions. The benzoxazine containing the benzyl fragment shows the best antimicrobial properties. To confirm the antimicrobial activity of the compounds in lower concentrations

  摘要 通过 2-丙烯基苯酚、甲醛和伯胺（苯胺、丙胺、己胺和苄胺）的三元曼尼希缩合制备一系列 1,3-苯并恶嗪衍生物。产物结构通过元素分析和红外和核磁共振光谱证实。化合物对金黄色葡萄球菌（两种菌株）、大肠杆菌、白色念珠菌、福氏志贺氏菌、肠沙门氏菌和黑曲霉的抗菌活性在 5、15 和 35 mg L –1中进行了评估解决方案。含有苄基片段的苯并恶嗪显示出最好的抗菌性能。为了确认化合物在较低浓度下的抗菌活性，进行了连续稀释测试，并确定了最小抑制浓度 (0.035 mg L –1 )。通过电子显微镜检查在存在具有苄基取代基的化合物的情况下大肠杆菌细胞的超微结构。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a Number of 3-substituted-8-allylbenzoxazines and their Hydrobromic Salts
  作者：Gunay Muzakir Mehdiyeva Gunay Muzakir Mehdiyeva、Musa Rza Bairamov Musa Rza Bairamov、Eldar Kochari Gasimov Eldar Kochari Gasimov、Fuad Huseynali Rzayev Fuad Huseynali Rzayev

  DOI：10.52568/001390/jcsp/45.06.2023

  日期：——

  In this study, novel 1,3-benzoxazines 3a–d were synthesized starting from 2-allylphenol (2), formaldehyde and primary amines under Mannich reaction conditions, as well as their ammonium salts 4a–d, which were prepared by reaction of compounds 3a–d with HBr. As primary amines aniline, propylamine, n-hexylamine and n-octylamine were used. Synthesized heterocyclic compounds and their ammonium salts (3a–d and 4a–d) were characterized by elemental analysis, IR and NMR spectra. The antimicrobial activity of the synthesized compounds 3a–d and 4a–d at concentration 15 and 30 mgL-1 against microorganisms (Staphylococcus aureus NCTC6571, Staphylococcus aureus ATCCand#174;25923, Escherichia coli ATCCand#174;25922, Candida albicans NSTC - 3255/ATCC2091, Shigella flexneri ATCCand#174;12022, Salmonella enterica ATCCand#174;13076, and Aspergillus niger [isolate obtained from water]) was studied by the disk-diffuse method. It was found that compounds 3a–c are very effective against bacteria Staphylococcus aureus - NCTC 6571, Staphylococcus aureus ATCCand#174;25923, Escherichia coli ATCCand#174;25922, Shigella flexneri ATCCand#174;12022, and Salmonella enterica ATCCand#174;13076, but slightly effective against Candida albicans and Aspergillus niger. However, analysis revealed that the surfactants 4a–d have antimicrobial activity against all the above microorganisms, i.e., 4a–d have both bactericidal and fungicidal activity, which is explained by the present in its structure of the bromine anion, an ammonium fragment and a multiple bond. For comparison, as references at the identical concentration (30 mgL-1) and conditions amoxicillin and fluconazole were used. It was revealed, that the substances 4a–d, in comparison with the references used, are much higher in bactericidal and fungicidal effectiveness. Bactericidal efficacy was also confirmed by electron microscopy studies of Escherichia coli ATCCand#174;25922 cells in the present of heterocyclic compound 4c (contain in the structure N-hexyl and allyl fragments) and amoxicillin (reference). It was found that, in the present of the synthesized compound 4c complete destruction of Escherichia coli ATCCand#174;25922 cells was carried out (unlike to the presence of amoxicillin, used as reference).

  本研究以 2-烯丙基苯酚 (2)、甲醛和伯胺为原料，在曼尼希反应条件下合成了新型 1,3-苯并噁嗪 3a-d，并通过化合物 3a-d 与 HBr 反应制备了其铵盐 4a-d。伯胺使用了苯胺、丙胺、正己胺和正辛胺。合成的杂环化合物及其铵盐（3a-d 和 4a-d）通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。浓度为 15 和 30 mgL-1 的合成化合物 3a-d 和 4a-d 对微生物（金黄色葡萄球菌 NCTC6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923 、大肠杆菌 ATCCand#174；25922, 白色念珠菌 NSTC - 3255/ATCC2091, 志贺氏菌 ATCCand#174;12022, 肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076, 以及黑曲霉 [从水中分离]）进行了盘扩散法研究。研究发现，化合物 3a-c 对金黄色葡萄球菌 - NCTC 6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923、大肠埃希菌 ATCCand#174;25922、柔性志贺氏菌 ATCCand#174;12022、肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076 非常有效，但对白色念珠菌和黑曲霉略有效果。不过，分析表明，表面活性剂 4a-d 对上述所有微生物都有抗菌活性，即 4a-d 既有杀菌活性，又有杀真菌活性，这是因为其结构中存在溴阴离子、铵片段和多键。为了进行比较，以相同浓度（30 毫克L-1）和条件下的阿莫西林和氟康唑作为参照物。结果表明，与所使用的参照物相比，4a-d 物质的杀菌和杀真菌效果要高得多。对大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞进行的电子显微镜研究也证实了杂环化合物 4c（结构中含有 N-己基和烯丙基片段）和阿莫西林（参照物）的杀菌效果。结果发现，在合成化合物 4c 的情况下，大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞被完全破坏（与用作参照物的阿莫西林不同）。