2-methoxy-6-(1-methyl-2-propen-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(1-methyl-2-propen-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(but-3-en-2-yl)-6-methoxynaphthalene；2-methoxy-6-(1-methylallyl)naphthalene；2-methoxy-6-[1-methylallyl]naphthalene；3-(6-methoxynaphthyl)-1-butene；3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-butene；Naphthalene, 6-methoxy-2-(1-buten-3-yl)-；2-but-3-en-2-yl-6-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VVEHMVOLEBRUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硅烷 、 2-methoxy-6-(1-methyl-2-propen-1-yl)naphthalene 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂，硅烷之间的协同作用和钴催化的二烯和末端烯烃的硅氢加成反应中的反应条件控制选择性

  摘要：

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03373
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 6-甲氧基-2-萘乙烯 在 C₃₃H₆₃ClOP₂Ru 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-6-(1-methyl-2-propen-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称抗衡阴离子导向的钌催化进行对映选择性氢乙烯基化。

  摘要：

  首次Ru催化的对映选择性氢乙烯基化反应是通过使用不对称抗衡离子导向的催化策略实现的。使用这种方法，苯乙烯衍生物可以以很高的收率和有希望的对映选择性与乙烯反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12499d

文献信息

• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环
• Nickel Catalyzed Hydrovinylation of Arylethylenes: General Method of Synthesis of α-Arylpropionic Acids Intermediates
  作者：Viviane Fassina、Carolina Ramminger、Marcus Seferin、Adriano L Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00668-2

  日期：2000.9

  The hydrovinylation of arylethylenes catalyzed by [Ni(MeCN)6][BF4]2/AlEt2Cl/PPh3 was modulated to obtain 3-aryl-1-butenes in high yields and selectivities. A wide variety of arylethylenes containing electron-donating or electron-withdrawing groups and Lewis basic group, can be hydrovinylated at room temperature and under mild conditions by changing the relative ratios of the three-component catalyst

  调节[Ni（MeCN）6 ] [BF 4 ] 2 / AlEt 2 Cl / PPh 3催化的芳基乙烯的氢乙烯基化，以高收率和选择性获得3-芳基-1-丁烯。通过改变三组分催化剂的相对比例，可以在室温下和温和条件下将各种各样的含给电子或吸电子基团和路易斯碱性基团的芳基乙烯加氢乙烯基化。观察到类似的活性和选择性ø - ，米-和p -取代的苯乙烯。同样，可以实现烯烃在乙烯基片段中具有取代基的氢化乙烯基化，例如α-甲基苯乙烯和茚。
• γ-Selective Cross-Coupling of Allylic Silanolate Salts with Aromatic Bromides Using Trialkylphosphonium Tetrafluoroborate Salts Prepared Directly from Phosphine•Borane Adducts
  作者：Scott E. Denmark、Nathan S. Werner

  DOI：10.1021/ol2017998

  日期：2011.9.2

  γ-selective, palladium-catalyzed cross-coupling of sodium (Z)-2-butenyldiethylsilanolate with a variety of aromatic bromides is reported. The protocol provides high yields (73–94%) and site selectivity (γ/α, 25:1 → > 99:1) in the coupling of electron-rich, electron-poor, sterically hindered, and heteroaromatic bromides. The use of a configurationally homogeneous (Z)-silanolate, nontransferable ethyl groups

  报道了γ 选择性、钯催化的 ( Z )-2-丁烯基二乙基硅烷醇钠与多种芳香族溴化物的交叉偶联。该协议在富电子、缺电子、空间位阻和杂芳族溴化物的耦合中提供了高产率 (73–94%) 和位点选择性 (γ/α, 25:1 → > 99:1)。使用由相应的空气稳定膦•硼烷加合物直接制备的构型均匀的 ( Z )-硅烷醇化物、不可转移的乙基和空间庞大的三烷基鏻四氟硼酸盐 ( t -BuCy 2 PH + BF 4 – ) 对方法的成功。
• Efficient, Selective, and Green:  Catalyst Tuning for Highly Enantioselective Reactions of Ethylene
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol800395m

  日期：2008.4.1

  Fine tuning of the biaryl and amino moieties of Feringa's phosphoramidite ligands yields structurally simpler, yet more efficient and selective, ligands for asymmetric hydrovinylation of vinylarenes and acylic 1,3-dienes. The enantioselectivities and yields observed in the formation of the 3-arylbutenes are among the highest for all asymmetric catalytic processes reported to date for the synthesis of intermediates for the widely used antiinflammatory 2-arylpropionic acids including naproxen, ibuprofen, fenoprofen, and flurbiprofen.