(S)-6-(1-oxo-1-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl) phenoxy)propan-2-yl)naphthalen-2-yl-4-(nitrooxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-(1-oxo-1-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl) phenoxy)propan-2-yl)naphthalen-2-yl-4-(nitrooxy)butanoate
• 英文别名: 6-(1-oxo-1-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)propan-2-yl)naphthalen-2-yl 4-(nitrooxy)butanoate；NOSH-naproxen；NOSH-NAP；[6-[(2S)-1-oxo-1-[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenoxy]propan-2-yl]naphthalen-2-yl] 4-nitrooxybutanoate
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₇S₃
• 分子量: 555.653
• InChiKey: XJIHALKXWPXLSZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-6-(1-oxo-1-(4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl) phenoxy)propan-2-yl)naphthalen-2-yl-4-(nitrooxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of NOSH-naproxen (AVT-219) and NOSH-sulindac (AVT-18A) as potent anti-inflammatory agents with chemotherapeutic potential

  摘要：

  合成了释放一氧化氮（NO）和硫化氢（H2S）的萘普生（NOSH-萘普生）和释放NO与H2S的索林达克（NOSH-索林达克），并评估了它们在四种不同人类癌细胞系中的细胞生长抑制特性。这些细胞系来源于腺瘤（结肠、胰腺）、上皮（乳腺）和淋巴细胞（白血病）。在使用HT-29人结肠癌细胞的实验中，NOSH-萘普生和NOSH-索林达克增加了凋亡并抑制了细胞增殖。NOSH-萘普生导致了细胞周期的G0/G1期阻滞，而NOSH-索林达克则导致G2/M期阻滞。这两种化合物在使用卡拉胶大鼠足部水肿模型时表现出显著的抗炎特性。重新构建和结构–活性研究表明，NOSH-萘普生在抑制细胞生长方面的效能是其组成部分总和的约8000倍。我们的数据表明，这些化合物作为潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c3md00185g

文献信息

• NO- and H2S-releasing compounds
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US10450260B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  This disclosure relates to compounds containing both an NO-releasing moiety and an H2S-releasing moiety and the use of such compounds in treating inflammatory diseases, including cancers.

  本公开涉及同时含有释放 NO 的分子和释放 H2S 的分子的化合物，以及此类化合物在治疗炎症性疾病（包括癌症）中的应用。
• NO- AND H2S- RELEASING COMPOUNDS
  申请人：Research Foundation Of The City University Of New York

  公开号：EP2744487B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• Synthesis and biological activity of NOSH-naproxen (AVT-219) and NOSH-sulindac (AVT-18A) as potent anti-inflammatory agents with chemotherapeutic potential
  作者：Ravinder Kodela、Mitali Chattopadhyay、Khosrow Kashfi

  DOI：10.1039/c3md00185g

  日期：——

  Nitric oxide- (NO) and hydrogen sulfide- (H2S) releasing naproxen (NOSH-naproxen) and NO and H2S-releasing sulindac (NOSH-sulindac) were synthesized and their cell growth inhibitory properties were evaluated in four different human cancer cell lines. These cell lines are of adenomatous (colon, pancreas), epithelial (breast), and lymphocytic (leukemia) origin. Using HT-29 human colon cancer cells, NOSH-naproxen and NOSH-sulindac increased apoptosis, and inhibited proliferation. NOSH-naproxen caused a G0/G1 block whereas NOSH-sulindac caused a G2/M block in the cell cycle. Both compounds exhibited significant anti-inflammatory properties, using the carrageenan rat paw edema model. Reconstitution and structure–activity studies representing a fairly close approximation to the intact molecule showed that NOSH-naproxen was approximately 8000-fold more potent than the sum of its parts in inhibiting cell growth. Our data suggest that these compounds merit further investigation as potential anti-cancer agents.

  合成了释放一氧化氮（NO）和硫化氢（H2S）的萘普生（NOSH-萘普生）和释放NO与H2S的索林达克（NOSH-索林达克），并评估了它们在四种不同人类癌细胞系中的细胞生长抑制特性。这些细胞系来源于腺瘤（结肠、胰腺）、上皮（乳腺）和淋巴细胞（白血病）。在使用HT-29人结肠癌细胞的实验中，NOSH-萘普生和NOSH-索林达克增加了凋亡并抑制了细胞增殖。NOSH-萘普生导致了细胞周期的G0/G1期阻滞，而NOSH-索林达克则导致G2/M期阻滞。这两种化合物在使用卡拉胶大鼠足部水肿模型时表现出显著的抗炎特性。重新构建和结构–活性研究表明，NOSH-萘普生在抑制细胞生长方面的效能是其组成部分总和的约8000倍。我们的数据表明，这些化合物作为潜在抗癌剂值得进一步研究。