(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N’-{(E)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}propanehydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N’-{(E)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}propanehydrazide
• 英文别名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[(E)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]propanamide
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 400.4
• InChiKey: NRXHOCZBXOPAKR-JUCPORTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N’-{(E)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效 VEGFR-2 抑制剂的新型 (S)-萘普生酰肼-腙的设计和合成及其体外/体内乳腺癌模型的评估

  摘要：

  萘普生是一种常见的非甾体抗炎药，是最常用的丙酸衍生物，用于治疗多种疾病。在本研究中，设计、合成了一系列带有酰肼-腙部分的新型( S )-萘普生衍生物，并评估了其抗癌活性。这些化合物的结构通过光谱（ 1 H- 13 C NMR、FT-IR 和 HR-MS 分析）方法进行了表征。所有合成的化合物均针对两种不同的人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）进行抗癌活性筛选。其中，( S )-2-(6-甲氧基萘-2-基) -N '-{( E )-[2-(三氟甲氧基)苯基]亚甲基}丙酰肼(3a)对两种癌症表现出最有效的抗癌活性细胞系具有良好的选择性（IC 50分别为 22.42 和 59.81 µM）。此外，在血管内皮生长因子受体2上研究了这些化合物的分子模型。通过使用蛋白质印迹法在用化合物3a处理的MDA-MB-231细胞中研究了VEGFR-2和凋亡蛋白Bcl-2的抑制。还通过在荧光显微镜中用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116097