6-chloro-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-2-amine mesylate | 1225041-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-2-amine mesylate
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-9H-purin-2-ylamine mesylate；BIIB021 mesylate；6-chloro-9-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]purin-2-amine;methanesulfonic acid
• CAS: 1225041-97-3
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₄H₁₅ClN₆O
• 分子量: 414.873
• InChiKey: QQYUAUPJJLOCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N4-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-pyrimidine-2,4,5-triamine 生成 6-chloro-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-2-amine mesylate
  参考文献：
  名称：

  2-aminopurine analogs having HSP90-inhibiting activity

  摘要：

  本文描述了2-氨基嘌呤类似物，并展示或预测其在治疗和预防各种HSP90介导的疾病（例如增殖性疾病）中作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的效用。还描述和声明了这些化合物的合成方法和用途。

  公开号：

  US07138401B2

文献信息

• Process Development of an N-Benzylated Chloropurine at the Kilogram Scale
  作者：Xianglin Shi、Hexi Chang、Markus Grohmann、William F. Kiesman、Daw-Iong Albert Kwok

  DOI：10.1021/op5003903

  日期：2015.3.20

  large-scale preparation of 6-chloro-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-2-amine methanesulfonic acid salt (4) from commercially available starting materials. In the first step, the benzylpurine free base (3) was prepared by benzylation of 6-chloro-9H-purin-2-amine (1) with 2-(chloromethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine hydrochloride (2). The benzylpurine free base was then directly

  为大规模制备6-氯-9-（（4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基）甲基）-9 H-嘌呤-2-胺甲烷磺酸开发了两步制药工艺来自市售起始原料的酸盐（4）。第一步，用2-（氯甲基）-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐（6-氯-9 H-嘌呤-2-胺（1）进行苄基化反应制得苄嘌呤游离碱（3）。2）。然后将苄嘌呤游离碱直接转化为甲磺酸盐。有必要将吡啶盐酸盐2分批加入K 2 CO 3的混合物中。（-325目）和氯嘌呤化合物1的二甲基乙酰胺（DMA）。通过过滤除去由N 7苄基化形成的主要的区域异构杂质（6）和无机盐。用MsOH处理DMA滤液，得到的目标盐的降解可忽略不计。在第二步中，尽管产品在溶液中存在水解不稳定性，但通过晶种从DMSO-EtOAc中重结晶粗盐后，结晶API的收率和纯度均很高。
• J. Med. Chem. 2007, 50, 2767-2778
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 2-CARBOXAMIDE CYCLOAMINO UREA DERIVATIVES IN COMBINATION WITH HSP90 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2766015A1

  公开（公告）日：2014-08-20
• COMBINATION THERAPY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2916841A1

  公开（公告）日：2015-09-16
• BIOMARKERS OF TUMOR PHARMACODYNAMIC RESPONSE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2968349A2

  公开（公告）日：2016-01-20