prop-2-yn-1-yl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 462644-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2-Propynyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate；prop-2-ynyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 462644-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RPLLXWJHCSDOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 、 3-(azidomethyl)-2-chloro-6-methylquinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  标记为1,2,3-三唑衍生物的非甾体抗炎药的设计，合成和分子建模及其生物活性的评价

  摘要：

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑

  DOI：

  10.1002/jhet.3503
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于非甾体抗炎药的新型 1,2,3-三唑衍生物：它们的设计、一锅合成和体外评价

  摘要：

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.4328

文献信息

• Novel molecules containing structural features of NSAIDs and 1,2,3-triazole ring: Design, synthesis and evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Jyoti Mareddy、Kazi Amirul Hossain、N. Sudhakar Yadav、Venkanna Banothu、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131222

  日期：2021.12

  types of compounds e.g. 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles and N-aryl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide derivatives were synthesized by using this method in good yields. The in vitro screening of these compounds against two cancer cell lines e.g. HCT-15 (human colon cancer cell line) and NCI-H226 (human lung cancer cell line) using a colorimetric MTT assay allowed identification of two preliminary hit molecules

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议
• Synthesis, characterization of new RhCo mixed-metal clusters and reactions of clusters containing [Rh2Co2C2] core with 1-alkynes and/or carbon monoxide
  作者：Bao-Hua Zhu、Wei-Qiang Zhang、Quan-Yi Zhao、Zhi-Guo Bian、Bin Hu、Yu-Hua Zhang、Yuan-Qi Yin、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01219-6

  日期：2002.5

  the CoCo bond of the tetranuclear clusters to give butterfly clusters. [Rh2Co2(CO)6(μ-CO)4(μ4,η2-HCCFeCp2)] (1) was characterized by a single-crystal X-ray diffraction analysis. Reactions of 1, 2 with 7, 8 and ambient pressure of carbon monoxide at 25 °C gave two known cluster complexes [Co2(CO)6(μ2, η2-HCCR)] (R=FeCp210, CH2OH 11), respectively. All clusters were characterized by element analysis

  六个新的群集衍生物的[Rh 2共2（CO）6（μ-CO）4（μ 4，η 2 -HCCR）]（R = FeCp 2 1，CH 2 OH 2，（CH 3 O）C 10 ħ 6 CH（CH 3）COOCH 2 CCH 3）和[RHCO 3（CO）6（μ-CO）4（μ 4，η 2 -HCCR）]（R = FeCp 2 4，CH 2 OH 5，（CH 3 O）C 10通过[Rh 2 Co 2（CO）12 ]和[RhCo 3（CO）12 ]与取代的1-炔配体HCCR[R]反应，得到H 6 CH（CH 3）COOCH 2 CCHCH 6）。= FeCp 2 7，CH 2 OH 8，（CH 3 O）C 10 H ^ 6 CH（CH 3）COOCH 2 CCH 9 ]在ñ在室温下，分别己烷。炔烃插入四核簇的CoCo键，形成蝴蝶簇。[Rh 2CO 2（CO）6（μ-CO）4（μ 4，η 2 -HCCFeCp
• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• Nonsteroidal anti‐inflammatory drugs based new 1,2,3‐triazole derivatives: Their design, one‐pot synthesis and in vitro evaluation
  作者：Naveen Kuntala、Jyoti Mareddy、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Sarbani Pal、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1002/jhet.4328

  日期：2021.10

  features of some well-known nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as mefenamic acid or ibuprofen or naproxen and a heterocyclic moiety, for example, benzoxepine or quinoline were designed where a substituted 1,2,3-triazole was used as a linker. These molecules were initially designed as potential antibacterial agents. Synthesis of these compounds was carried out using a Cu-catalyzed azide-alkyne

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。