3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate | 639857-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: 3-bromopropyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl) propanoate；(S)-6-methoxy-α-methyl-2-naphtaleneacetic acid, 3-bromopropyl ester；3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 639857-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: YEOFILKORRIMKZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate 在 lithium methanolate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115974730

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 Naprelan 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromopropyl (2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYCLOOXIGENASE-2

  摘要：

  使用式(I)的化合物或其盐，制备COX-2抑制剂药物：R-T1-B-Cc0-N(O)s（式I），用于治疗和/或预防炎症过程。

  公开号：

  WO2004000300A1

文献信息

• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• 1,2‐Difunctionalization of Acetylene Enabled by Light
  作者：Shiwei Lü、Zipeng Wang、Xiang Gao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202300268

  日期：——

  Reported is the regio- and stereoselective light-enabled installation of two distinct sulfides into acetylene. The resulting S-containing vinyl frameworks are important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules and chiral sulfoxide-containing bidentate ligands. Experimental and theoretical data on the mechanism are reported.

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。
• Direct alkylation of quinoxalinones with electron-deficient alkenes enabled by a sequential paired electrolysis
  作者：Huiqiao Wang、Ruoyu Liu、Qi Sun、Kun Xu

  DOI：10.1039/d3cc04356h

  日期：——

  The metal-free alkylation of N-heterocycles with alkenes has remained a synthetic challenge. We report here the successful implementation of metal-free alkylation of quinoxalinones with electron-deficient alkenes enabled by a sequential paired electrolysis. This protocol provides a mechanistically distinct approach to prepare a variety of C-3 alkylated quinoxalinones that are otherwise quite difficult

  N-杂环与烯烃的无金属烷基化仍然是一个合成挑战。我们在这里报告了通过顺序配对电解成功实现了喹喔啉酮与缺电子烯烃的无金属烷基化。该方案提供了一种机械上独特的方法来制备各种 C-3 烷基化喹喔啉酮，否则很难通过其他方法合成。
• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。