meso-tetra(m-methoxyphenyl)porphyrin | 29114-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetra(m-methoxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrin；meso-tetrakis(3-methoxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(m-methoxyphenyl)porphyrin
• CAS: 29114-93-0
• 化学式: C₄₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 734.854
• InChiKey: DNMOKGCCGNYHJH-PJEPRTEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetra(m-methoxyphenyl)porphyrin 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dichlorotin(IV) 5,10,15,20-tetra(3-methoxyphenyl)chlorin
  参考文献：
  名称：

  一系列内消旋四芳基氯染料及其 Sn(IV) 配合物的光动力抗癌和抗菌活性特性

  摘要：

  合成了一系列具有 3-甲氧基-、4-羟基-和 3-甲氧基-4-羟基苯基内消旋芳基环的四芳基二氢卟酚 (1-3-Chl) 及其 Sn(IV) 络合物 (1-3-SnChl) 并表征，以便评估它们作为用于光动力疗法 (PDT) 和光动力抗微生物化学疗法 (PACT) 的光敏染料的潜在效用。在通过 Thorlabs 625 或 660 nm LED 照射 20 分钟（240 或 280 mW·cm−2）对 MCF-7 乳腺癌细胞进行体外 PDT 活性研究之前，评估染料的光物理化学特性。在用 Thorlabs 625 和 660 nm LED 照射 75 分钟后，针对浮游细菌和革兰氏-(+) 金黄色葡萄球菌和革兰氏-(−) 大肠杆菌的生物膜进行 PACT 活性研究。Sn(IV) 离子的重原子效应导致 1-3-SnChl 的单线态氧量子产额相对较高，为 0.69−0.71。在 PDT 活性研究期间，使用

  DOI：

  10.3390/molecules28104030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 五氯化磷 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 meso-tetra(m-methoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷（PCl 5）介导的四芳基卟啉的合成

  摘要：

  描述了用PCl 5作为催化剂由吡咯和取代的苯甲醛合成卟啉的新方法。在这种催化剂的存在下，芳香醛与吡咯不可逆地冷凝，卟啉原的需氧氧化可提供功能化的卟啉，产率为20-65％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390041

文献信息

• Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030171305A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Provided is a tetraphenylbacteriochlorin derivative represented by the formula (I): 1 [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , independently from each other, are a residue of a monosaccharide represented by the formulae: 2 (wherein, R is a hydrogen or a protecting group)], or its salt. The tetraphenylbacteriochlorin derivative or its salt has a large molar extinction coefficient at long wavelengths which are expected to have a high tissue-penetrating property, and exhibits high selectivity to tumor cells and hydrophilicity.

  提供的是由公式(I)表示的四苯基细菌卟啉衍生物： 1 [其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立，是下列公式的单糖残基： 2 （其中，R是氢或保护基团）]，或其盐。这种四苯基细菌卟啉衍生物或其盐在长波长下具有大的摩尔消光系数，预计具有高的组织穿透性，并且对肿瘤细胞和水溶性表现出高选择性。
• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• COMPOSITIONS, APPARATUS, SYSTEMS, AND METHODS FOR RESOLVING ELECTRONIC EXCITED STATES
  申请人：HALLSTAR INNOVATIONS CORP.

  公开号：US20140044654A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present disclosure relates, according to some embodiments, to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may receive excited state energy from other molecules (e.g., light-absorbing molecules) or directly from the irradiation sources. According to some embodiments, the disclosure relates to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may resolve (e.g., quench, dissipate) excited state energy, normally by way of releasing it as heat. (e.g., as heat). Conjugated fused polycyclic molecules of various structures are disclosed including Formula III: The disclosure further relates to methods of use and/or therapy using molecules of Formulas I, II, and/or III.

  本公开涉及一些实施例，涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以从其他分子（例如吸收光的分子）或直接从辐射源接收激发态能量。根据一些实施例，本公开涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以通过释放为热量的方式解决（例如，熄灭，耗散）激发态能量。披露了具有各种结构的共轭融合多环分子，包括式III。本公开还涉及使用式I、II和/或III的分子进行治疗和/或疗法的方法。
• Synthesis of Porphyrinoids, BODIPYs, and (Dipyrrinato)ruthenium(II) Complexes from Prefunctionalized Dipyrromethanes
  作者：Benjamin F. Hohlfeld、Keith J. Flanagan、Nora Kulak、Mathias O. Senge、Mathias Christmann、Arno Wiehe

  DOI：10.1002/ejoc.201900530

  日期：2019.7.7

  BODIPYanthracene dyads.[19] Dipyrromethanes are of wide interest in organic synthesis and are commonly employed as building blocks for the selective synthesis of meso-substituted porphyrinoids as well as mesosubstituted BODIPYs.[20,21,22] Specifically, BODIPYs are easily available from dipyrromethanes via a three-step one-pot synthesis.[23,24] The stability of meso-substituted dipyrromethanes strongly depends

  将官能团引入二吡咯甲烷、硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 和类卟啉的介位，对于设计用于材料科学或光医学的此类染料系统至关重要。已证明在这方面特别有用的一种途径是在卟啉及其带有吸电子取代基的前体上进行亲核芳香取代 (SNAr)。为了进一步扩展这种方法，评估了 4-氟-3-硝基苯基和 3,4,5-三氟苯基部分用于合成功能化二吡咯甲烷、BODIPY 和类卟啉的潜力。3,4,5-三氟苯基部分被证明不适用于具有亲核试剂的 SNAr。然而，4-氟-3-硝基苯基的引入，允许快速有效的 SNAr 与各种胺亲核试剂。合成的 4-氨基-3-硝基苯基取代的二吡咯甲烷成功地应用于合成 BODIPY，并在“反式”-A2B2 卟啉和 A2B corroles 的合成中进行了测试。此外，发现氧化成二吡咯亚甲基后的二吡咯甲烷是金属离子的合适配体，从而获得官能化的钌 (II) 金属配合物。简介 卟啉和相关的环状四吡咯是基本生物过程中的重要组成部分。[1]