1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole | 103872-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-pyrrol-1-ylsilane
• CAS: 103872-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NSi
• mdl: MFCD00054931
• 分子量: 181.353
• InChiKey: BGUUMCVNYWWCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到吡咯
  参考文献：
  名称：

  Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium pyrrolide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Freidel-crafts acylation of 1-tert-butyldimethylsilylpyrrole, a very short and simple route to 3-substituted pyrroles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80846-7

文献信息

• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Indole- and Pyrrole-BX: Bench-Stable Hypervalent Iodine Reagents for Heterocycle Umpolung
  作者：Paola Caramenti、Stefano Nicolai、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201703723

  日期：2017.10.20

  Electrophilic Indoles/Pyrroles: The first synthesis of indole- and pyrrole-derived benziodoxole reagents in one step from the heterocycles is reported. The new indole- and pyrrole-BX reagents are stable up to 150 °C and can be used for selective heterocycle transfer onto the C−H bonds of arenes ortho to directing groups by using rhodium or ruthenium catalysts.

  亲电子吲哚/吡咯：据报道，从杂环到一步，首次合成了吲哚和吡咯衍生的苯并恶唑试剂。新的吲哚和吡咯-BX试剂在高达150°C的温度下稳定，可用于通过铑或钌催化剂选择性杂环转移到芳烃邻键的C-H键上，从而直接将其导引到基团上。
• Bench-Stable Electrophilic Indole and Pyrrole Reagents: Serendipitous Discovery and Use in C-H Functionalization
  作者：Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/hlca.201700221

  日期：2017.12

  reagents allowing the reversal of the standard reactivity (Umpolung) of small building blocks is an important field of research in chemistry, as it allows increasing the flexibility of organic synthesis. Indoles and pyrroles are ubiquitous heterocycles in natural products and drugs. They are usually functionalized making use of their high nucleophilicity. In contrast, only few methods are based on the

  允许逆转小型结构单元的标准反应性（Umpolung）的试剂的开发是化学研究的重要领域，因为它可以增加有机合成的灵活性。吲哚和吡咯是天然产物和药物中普遍存在的杂环。它们通常利用其高亲核性进行功能化。相反，只有很少的方法基于使用亲电子吲哚和吡咯合成子，因为所需的试剂非常不稳定或只能在非常狭窄的范围内使用。在本文中，我们报告了意外发现和首次将IndoleBX和PyrroleBX的芳烃在C–H功能中使用，这是一种新型的热稳定性高的苯并恶多醇（on）e高价碘试剂。使用路易斯酸催化剂，可以从相应的杂环和乙酰氧基苯并恶唑啉酮一步获得吲哚BX和吡咯BX。温和的反应条件允许引入各种官能团，包括醚，卤素和硼酸酯。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳烃环的CH杂芳基化反应。使用先前报道的C–H功能化程序无法实现此类转换。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳
• Urea-Catalyzed Vinyl Carbocation Formation Enables Mild Functionalization of Unactivated C–H Bonds
  作者：Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Benjamin Wigman、Wenjing Wei、Woojin Lee、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01745

  日期：2020.10.16

  l urea-catalyzed functionalization of unactivated C–H bonds. In this system, the urea catalyst mediates the formation of high-energy vinyl carbocations that undergo facile C–H insertion and Friedel–Crafts reactions. We introduce a new paradigm for these privileged scaffolds where the combination of hydrogen-bonding motifs and strong bases affords highly active Lewis acid catalysts capable of ionizing

  在此，我们报道了 3,5-二氟甲基苯基脲催化的未活化 C-H 键的功能化。在该系统中，尿素催化剂介导高能乙烯基碳阳离子的形成，这些碳阳离子会经历简单的 C-H 插入和 Friedel-Crafts 反应。我们为这些特权支架引入了一种新的范式，其中氢键基序和强碱的结合提供了能够电离强 C-O 键的高活性路易斯酸催化剂。尽管这些催化剂具有高度路易斯酸性质，能够从 sp2 碳中提取三氟甲磺酸，但这些新发现的反应条件允许形成杂环并耐受高度路易斯碱杂芳烃底物。该策略展示了二配位乙烯基碳阳离子在有机合成中的潜在用途。