4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-3-(羟基亚甲基)-2,2-二甲基-7-戊基- | 16849-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-3-(羟基亚甲基)-2,2-二甲基-7-戊基-
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-formyl-5-hydroxy-7-pentyl-4-chromanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3-hydroxymethylene-2,2-dimethyl-7-pentyl-4-chromanone；2,2-dimethyl-7-pentyl-5-hydroxy-4-chromanone-3-carbaldehyde；2,2-Dimethyl-3-hydroxymethylene-5-hydroxy-7-pentyl-4-chromone；5-hydroxy-3-(hydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-7-pentylchromen-4-one
• CAS: 16849-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: HXPXHMKLWDZZML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-3-(羟基亚甲基)-2,2-二甲基-7-戊基- 在 苄脒盐酸盐 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到5-hydroxy-3-isopropyliden-7-pentylchromone
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的苯并吡喃类化合物作为大麻素类似物

  摘要：

  研究了四氢大麻酚的一系列A环杂环类似物。二氢吡喃1A和1B通过用碱和甲酸乙酯，得到甲酰化官能化图6a和6b中。这些甲酰基酮与肼和苯肼反应，分别得到吡唑7a，b，e和f。当6a和6b与甲基肼反应时，甲基异构体7c和8a以及7d和8b的混合物以1∶2.5的比例形成。异恶唑10a和10b当使用羟胺作为缩合剂时，类似地形成。尝试制备嘧啶衍生物11通过的重排挫败图6a和6b中，以chromenones 12A和12b中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220270
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 盐酸 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5-羟基-3-(羟基亚甲基)-2,2-二甲基-7-戊基-
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的苯并吡喃类化合物作为大麻素类似物

  摘要：

  研究了四氢大麻酚的一系列A环杂环类似物。二氢吡喃1A和1B通过用碱和甲酸乙酯，得到甲酰化官能化图6a和6b中。这些甲酰基酮与肼和苯肼反应，分别得到吡唑7a，b，e和f。当6a和6b与甲基肼反应时，甲基异构体7c和8a以及7d和8b的混合物以1∶2.5的比例形成。异恶唑10a和10b当使用羟胺作为缩合剂时，类似地形成。尝试制备嘧啶衍生物11通过的重排挫败图6a和6b中，以chromenones 12A和12b中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220270

文献信息

• Synthesis of some<i>N</i>-heteroaromatic analogues of cannabinoids
  作者：Laura Chiodini、Mauro Di Ciommo、Lucio Merlini

  DOI：10.1002/jhet.5570180105

  日期：1981.1

  The synthesis of some [1]benzopyrano[3,4-b]pyrazine, -[3,4-d]imidazole, -[4,3-c]imidazole, -[4,3-c]pyrazole and -[3,4-d]isoxazole analogues of cannabinoids is reported.

  某些[1]苯并吡喃并[3,4- b ]吡嗪，-[3,4- d ]咪唑，-[4,3- c ]咪唑，-[4,3- c ]吡唑和-[3]的合成大麻素有4-，4- d ]异恶唑类似物的报道。
• Cafaggi; Romussi; Ciarallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 10, p. 775 - 783
  作者：Cafaggi、Romussi、Ciarallo、Bignardi

  DOI：——

  日期：——