(3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(furan-2-yl)-N-(n-butyloxycarbonyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(furan-2-yl)-N-(n-butyloxycarbonyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(furan-2-yl)-N-n-butyloxycarbonylazetidin-2-one；(3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(2-furyl)-N-(n-butyloxycarbonyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(2-furyl)-N-n-butyloxycarbonylazetidin-2-one；butyl (2R,3R)-2-(furan-2-yl)-4-oxo-3-triethylsilyloxyazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅Si
• 分子量: 367.517
• InChiKey: DRGJXUPXEKRZJO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropylethyl amine 、 (3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(furan-2-yl)azetidin-2-one 、 氯甲酸丁酯 在 DMAP (N,N-dimethylaminopyridine) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3R,4R)-3-Triethylsilyloxy-4-(furan-2-yl)-N-(n-butyloxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives of paclitaxel

  摘要：

  这项发明涉及紫杉醇的水溶性氨基酸衍生物，它们作为抗肿瘤药物的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05489589A1

文献信息

• Deoxy taxols
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05478854A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  ##STR1## in which R.sup.1 is --COR.sup.z in which R.sup.z is RO-- or R; R.sup.g is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or a radical of the formula --W--R.sup.x in which W is a bond, C.sub.2-6 alkenediyl, or --(CH.sub.2).sub.t --, in which t is one to six; and R.sup.x is naphthyl, phenyl, or heteroaryl, and furthermore R.sup.x can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups; R.sup.2 is --OCOR, H, OH, --OR, --OSO.sub.2 R, --OCONR.sup.o R, --OCONHR, --OCOO(CH.sub.2).sub.t R, or --OCOOR; and R and R.sup.o are independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkynyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, halogen or --CF.sub.3 groups. Further provided by this invention are pharmaceutical formulations and intermediates for the the preparation of deoxy taxols of formula I. A method of treating mammalian tumors using a compound of formula I is also provided.

  R.sup.1为--COR.sup.z，其中R.sup.z为RO--或R；R.sup.g为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，或具有--W--R.sup.x的基团，其中W为键，C.sub.2-6烯二基，或--(CH.sub.2).sub.t--，其中t为1至6；而R.sup.x为萘基，苯基，或杂环烷基，并且进一步R.sup.x可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代；R.sup.2为--OCOR，H，OH，--OR，--OSO.sub.2 R，--OCONR.sup.o R，--OCONHR，--OCOO(CH.sub.2).sub.t R，或--OCOOR；而R和R.sup.o独立地为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-6炔基，或苯基，可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或--CF.sub.3基团取代。本发明还提供了制备式I的脱氧紫杉醇的药物配方和中间体。还提供了一种使用式I化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05646176A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The present invention concerns antitumor compounds. More particularly, the invention provides novel taxane derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their use as antitumor agents.

  本发明涉及抗肿瘤化合物。更具体地说，本发明提供了新的紫杉醇衍生物、其制药组合物以及它们用作抗肿瘤剂的用途。
• 7-0-ethers of taxane derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06201140B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention concerns novel 7-ethers of taxane derivatives, their use as antitumor agents and pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  本发明涉及一种新型紫杉醇衍生物的7-醚，其作为抗肿瘤剂和含有该新型化合物的制药组合物的用途。
• Amino acid derivatives of paclitaxel
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05489589A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention concerns water-soluble amino acid derivatives of paclitaxel, their use as antitumor agents, and pharmaceutical compositions containg the compounds.

  这项发明涉及紫杉醇的水溶性氨基酸衍生物，它们作为抗肿瘤药物的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。