(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate
• 英文别名: (R)-1-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)ethanamine p-toluenesulfonate；(R)-1-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)ethylamine 4-methylbenzenesulfonate；(R)-1-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)ethanamine p-toluenesulfonate salt；(R)-1-(6-fluoro-2-benzothiazolyl)ethylamine p-toluenesulfonate；(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine p-toluenesulfonic salt；(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₉FN₂S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: JRUGBQZYEAYADQ-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基脲的合成及其对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  一系列新颖的1 - [（1 - [R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3 -取代的苯基脲由（1的缩合合成- [R）-1- （6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙胺与取代的异氰酸苯酯在温和的条件下。通过1 H，13 C和19 F NMR光谱以及元素分析确认了它们的结构。通过旋光度测量确认光学活性。1 – [（1 R还测试了）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基脲与乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）的关系。初步的生物测定表明，目标尿素显示出优异的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.502
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氟苯并噻唑二酰胺的新型衍生物：合成，抗真菌活性和细胞毒性

  摘要：

  在体外合成了一系列新的1-[（（R 1 ）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基二酰胺作为潜在的抗真菌剂。所合成的化合物的化学结构用IR，证实1 H，13 C，19 ˚F核磁共振光谱，高分辨质谱，元素分析以及通过X -射线衍射。此外，通过（2,3-双-（2-甲氧基-4-硝基-5）研究了活性最高的化合物对癌细胞系（Jurkat）和一种类型的正常肺成纤维细胞（MRC-5）的细胞毒性。 -磺基苯基）-2H-四唑鎓（5-甲酰苯胺）四唑鎓盐还原测定法，碘化丙啶流式细胞仪测定法和xCELLigence系统，可对细胞增殖进行无标签评估。化合物11e，11g，11j，11n和11o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌HE 169，热带念珠菌31 / HK和白色念珠菌的最小抑制浓度值为6.25–50μg/ mL。副念珠菌p69。此外，化合物11e，11g，11j和11o对人Jur

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1894-x

文献信息

• Synthesis, structural characterization, docking, lipophilicity and cytotoxicity of 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-alkyl carbamates, novel acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase pseudo-irreversible inhibitors
  作者：Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Marcela Pejchalová、Karel Královec、Radim Havelek、Zdeňka Růžičková、Haresh Ajani、Rabindranath Lo、Martin Lepšík

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.033

  日期：2016.4

  confirmed by optical rotation measurements. The synthesized compounds were evaluated for their AChE and BChE inhibitory activities. In addition, the cytotoxicity of the most active compounds was investigated against human cell lines employing XTT tetrazolium salt reduction assay and xCELLigence system allowing a label-free assessment of the cells proliferation. Our results demonstrated that the inhibitory mechanism

  在当前的研究中，合成了十六种新颖的（R）-1-（6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）乙胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。化学结构以及合成化合物的纯度由IR，1 H，13 C，19证实F NMR，高分辨率质谱和元素分析。通过旋光度测量确认光学活性。评价合成的化合物的AChE和BChE抑制活性。此外，使用XTT四唑盐减量测定法和xCELLigence系统研究了最具活性的化合物对人细胞的细胞毒性，该方法可对细胞增殖进行无标记评估。我们的结果表明，与以前对氨基甲酸酯的研究一致，该抑制机制被证实是伪不可逆的。表示为3b，3d，3l和3n的化合物在所有评估的化合物中均显示出最佳的AChE抑制活性，且效力比标准药物卡巴拉汀大10倍之多。使用最先进的共价对接和评分方法确定结合模式。获得的数据清楚地表明，苯并噻唑氨基甲酸酯的3b，3d，3l和3n具有对AChE和BChE的高
• 1,3-Substituted Imidazolidine-2,4,5-triones: Synthesis and Inhibition of Cholinergic Enzymes
  作者：Vladimir Pejchal、Sarka Stepankova、Zdenka Padelkova、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules16097565

  日期：——

  imidazolidine-2,4,5-trione moiety were synthesized and characterized. The molecular structure of 1-(2,6-diisopropyl-phenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5-trione (3g) was determined by single-crystal X-ray diffraction. Both optical isomers are present as two independent molecules in the triclinic crystal system. The lipophilicity of the compounds was determined as the partition

  合成并表征了一系列新的、高活性的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂，这些抑制剂来源于含有咪唑烷-2,4,5-三酮部分的取代苯并噻唑。1-(2,6-二异丙基-苯基)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5的分子结构-trione (3g) 通过单晶 X 射线衍射测定。两种旋光异构体在三斜晶系中均作为两个独立的分子存在。使用传统的摇瓶方法将化合物的亲脂性确定为分配系数 log Kow。测定了对来自电鳗的乙酰胆碱酯酶和从马血清中分离的丁酰胆碱酯酶的体外抑制活性。对乙酰胆碱酯酶的抑制活性明显高于标准药物卡巴拉汀。所讨论的化合物也是有希望的丁酰胆碱酯酶抑制剂，因为一些制备的化合物比内标卡巴拉汀和加兰他敏更好地抑制丁酰胆碱酯酶。最高抑制活性 (IC50 = 1.66 μmol/L) 对应化合物 1-(4-i
• Process for producing substituted alkylamines or salts thereof
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., LTD.

  公开号：US06197969B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  The present invention provides a process for producing a substituted alkylamine represented by formula (3): or a salt thereof, which process comprises reacting a 2-aminothiophenol derivative metal salt represented by formula (1): with an amino acid-N-carboxy anhydride represented by formula (2): and then subjecting the reaction product to cyclization under an acidic condition. A substituted alkylamine typified by 1-(2-benzothioazolyl)akylamine, or a salt thereof can be produced from a 2-aminothiophenol derivative industrially at a high handleability and a high yield, and even when the intended substituted alkylamine is an optically active compound, the intended product can be produced without reducing the optical purity of the optically active raw material.

  本发明提供了一种制备代表公式（3）的取代烷基胺或其盐的方法，该方法包括将代表公式（1）的2-氨基噻吩衍生物金属盐与代表公式（2）的氨基酸-N-羧酸酐反应，然后在酸性条件下使反应产物环化。可以从2-氨基噻吩衍生物工业上高效率地制备1-(2-苯并噻唑基)烷基胺或其盐，即使预期的取代烷基胺是光学活性化合物，也可以在不降低光学纯度的情况下制备预期的产物。
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMINES OR SALTS THEREOF
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1026163A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  The present invention provides a process for producing a substituted alkylamine represented by the following general formula (3): or a salt thereof, which process comprises reacting a 2-aminothiophenol derivative metal salt represented by the following general formula (1): with an amino acid-N-carboxy anhydride represented by the following general formula (2): and then subjecting the reaction product to cyclization under an acidic condition. According to the present invention, a substituted alkylamine typified by 1-(2-benzthiazolyl)alkylamine, or a salt thereof can be produced from a 2-aminothiophenol derivative industrially at a high handleability at a high yield; even when the intended substituted alkylamine is an optically active compound, the intended product can be produced without reducing the optical purity of optically active raw material.

  本发明提供了一种生产由以下通式(3)代表的取代烷基胺或其盐的工艺： 或其盐的工艺，该工艺包括将以下通式（1）代表的 2-氨基苯硫酚衍生物金属盐与以下通式（2）代表的氨基酸-N-羧基酸酐反应： 与下式通式（2）所代表的氨基酸-N-羧基酸酐反应： 然后将反应产物在酸性条件下进行环化。 根据本发明，以 1-(2-苯并噻唑基)烷基胺为代表的取代烷基胺或其盐可以从 2-氨基苯硫酚衍生物中工业化生产，并且具有高处理性和高产率；即使预期的取代烷基胺是光学活性化合物，也可以在不降低光学活性原料的光学纯度的情况下生产出预期的产品。
• Synthesis and in vitro evaluation of new derivatives of 2-substituted-6-fluorobenzo[d]thiazoles as cholinesterase inhibitors
  作者：Aleš Imramovský、Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Josef Jampílek、Ján Vančo、Petr Šimůnek、Karel Královec、Lenka Brůčková、Jana Mandíková、František Trejtnar

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.052

  日期：2013.4

  A series of novel cholinesterase inhibitors based on 2-substituted 6-fluorobenzo[d]thiazole were synthesised and characterised by IR, H-1, C-13 and F-19 NMR spectroscopy and HRMS. Purity was checked by elemental analyses. The novel carbamates were tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The toxicity of the most active compounds was investigated using a standard in vitro test with HepG2 cells, and the ratio between biological activity and toxicity was determined. In addition, the toxicity of the most active compounds was evaluated against MCF7 cells using the xCELLigence system. Structure-activity relationships reflecting the dependence of cholinesterase inhibitors on the lipophilicity of the compounds as well as on the Taft polar and steric substituent constants are discussed. The specific orientation of the inhibitors in the binding site of acetylcholinesterase was determined using molecular docking of the most active compound. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.