1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 16637-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: turcomanidine；4-(6,7-dimethoxy-isoquinolin-1-ylmethyl)-benzene-1,2-diol；1-(3',4'-Dihydroxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；4-[(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 16637-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YMRONPDYRLPBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 1-(3,4-Diacetoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  小檗生物碱XXXVI。尿嘧啶核苷 ? 小檗新生物碱

  摘要：

  研究了蒺藜叶的生物碱成分。与已知的 1-苄基异喹啉生物碱一起，我们分离出了一种新的生物碱 - turcomanidine，其结构已通过化学转化和光谱特征研究确定。在已知的生物碱中，首次在小檗属植物中检测到 N-甲基紫堇碱。

  DOI：

  10.1007/bf01374018
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.17h， 以0.05 g的产率得到1-(3,4-dihydroxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  小檗生物碱XXXVI。尿嘧啶核苷 ? 小檗新生物碱

  摘要：

  研究了蒺藜叶的生物碱成分。与已知的 1-苄基异喹啉生物碱一起，我们分离出了一种新的生物碱 - turcomanidine，其结构已通过化学转化和光谱特征研究确定。在已知的生物碱中，首次在小檗属植物中检测到 N-甲基紫堇碱。

  DOI：

  10.1007/bf01374018

文献信息

• Makhey, Darshan; Gatto, Barbara; Yu, Chiang, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 1, p. 1 - 12
  作者：Makhey, Darshan、Gatto, Barbara、Yu, Chiang、Liu, Angela、Liu, Leroy F.、LaVoie, Edmond J.

  DOI：——

  日期：——
• Elben,U. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1102 - 1111
  作者：Elben,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Voegtle; Frensch, Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, # 21, p. 722 - 723
  作者：Voegtle、Frensch

  DOI：——

  日期：——
• Berberis alkaloids XXXVI. Turcomanidine ? A new alkaloid fromBerberis turcomanica
  作者：I. I. Khamidov、S. F. Aripova、M. V. Telezhenetskaya、M. F. Faskhutdinov、A. K. Karimov、I. Dzhepberov

  DOI：10.1007/bf01374018

  日期：1996.11

  The alkaloid composition of the leaves ofBerberis turcomanica has been studied. Together with known 1-benzylisoquinoline alkaloids, we isolated a new one — turcomanidine, the structure of which has been established by chemical transformations and a study of spectral characteristics. Of the known alkaloids, N-methylcorydaldine has been detected in plants of the Berberis genus for the first time.

  研究了蒺藜叶的生物碱成分。与已知的 1-苄基异喹啉生物碱一起，我们分离出了一种新的生物碱 - turcomanidine，其结构已通过化学转化和光谱特征研究确定。在已知的生物碱中，首次在小檗属植物中检测到 N-甲基紫堇碱。