2-nitro-3H-benzo[f]chromen-3-one | 94740-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-nitro-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-nitrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 94740-87-1
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: WOJDEXAGEQSIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-259.5 °C(Solv: nitromethane (75-52-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  458.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-nitro-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  l -Proline catalyzed condensation of salicylaldehydes with ethyl nitroacetate: an efficient access to 3-nitrocoumarins

  摘要：

  Abstractl-Proline catalyzed condensation of salicylaldehydes and ethyl nitroacetate afforded 3-nitrocoumarins in good to high yields under mild conditions. This organocatalyzed process offers a much improved yield of 3-nitrocoumarins and well tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents on the phenyl ring. Graphical abstract

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1736-4

文献信息

• Intensified synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones
  作者：Georg Schwendt、Toma Glasnov

  DOI：10.1007/s00706-016-1885-5

  日期：2017.1

  AbstractEfficient and metal-free synthesis of [3,4-d]triazole-fused chromenes, coumarins, and quinolones has been achieved in an intensified regime using microwave heating. The smooth 1,3-dipolar cycloaddition reaction of heterocyclic nitroalkenes with sodium azide provides a rapid entry into valuable heterocyclic scaffolds with potential biological properties. Graphical abstract

  摘要使用微波加热在强化过程中​​已经实现了[3,4- d ]三唑稠合的色烯，香豆素和喹诺酮的高效无金属合成。杂环硝基烯烃与叠氮化钠的平滑1,3-偶极环加成反应可快速进入有价值的具有潜在生物学特性的杂环支架。 图形概要
• Lewis acid-controlled divergent condensation of 1,1-bis(methylthio)-2‑nitroethylene and salicylaldehydes for the synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes
  作者：Li Han、Xiaocao Quan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154080

  日期：2023.3

  An efficient Lewis acid-controlled divergent synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes under mild conditions has been developed. The corresponding 3-nitrocoumarin products were obtained in moderate to excellent yields through FeCl3-catalyzed annulation of 1,1-bis (methylthio)-2‑nitroethylene with various salicylaldehydes, while 4H-chromene products were afforded by using BF3·OEt2 as catalyst with

  已开发出一种在温和条件下有效的路易斯酸控制发散合成 3-硝基香豆素和 4 H-色烯的方法。FeCl 3催化1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯与各种水杨醛环化得到相应的3-硝基香豆素产物，收率中等，而4 H-色烯产物通过BF 3 ·OEt得到2作为具有相同起始原料的催化剂。
• Dauzonne; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 477 - 479
  作者：Dauzonne、Royer

  DOI：——

  日期：——
• Dey et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 281,288
  作者：Dey et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAUZONNE, D.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 477-479
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——