1-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-6,7-dimethoxyisoquinoline | 78083-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline；9-Methylpapaverin；HSAlc121；1-[1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-aethyl]-6,7-dimethoxy-isochinolin；1-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-isoquinoline
• CAS: 78083-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: YJKDIKSNBTVGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 硫脲 、 水杨酸 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  （烷基）（芳基）吖啶甲烷的铁催化有氧氧化

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Polgar, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Isoquinoline and Benzylisoquinoline Alkaloids as Potential Antimicrobial, Antimalarial, Cytotoxic, and Anti-HIV Agents
  作者：Kinuko Iwasa、Masataka Moriyasu、Yoko Tachibana、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Wolfgang Wiegrebe、Kenneth F Bastow、L.Mark Cosentino、Mutsuo Kozuka、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00154-7

  日期：2001.11

  Twenty-six simple isoquinolines and 21 benzylisoquinolines were tested for antimicrobial, antimalarial, cytotoxic, and anti-HIV activities. Some simple isoquinoline alkaloids were significantly active in each assay, and may be useful as lead compounds for developing potential chemotherapeutic agents. These compounds include 13 (antimicrobial), 25, 26, and 42 (antimalarial), 13 and 25 (cytotoxic), and

  测试了26种简单异喹啉和21种苄基异喹啉的抗微生物，抗疟疾，细胞毒性和抗HIV活性。一些简单的异喹啉生物碱在每种测定法中均具有显着活性，并且可用作开发潜在化学治疗剂的先导化合物。这些化合物包括13（抗微生物），25、26和42（抗动物），13和25（细胞毒性）以及28和29（抗HIV）。异喹啉或二氢异喹啉鎓类型的季氮原子可能有助于提高前三种活性的效力。相反，发现四氢异喹啉盐和6,7-二羟基异喹啉盐具有抗HIV活性。
• Synthese und Chlorameisensäureethylester-Abbau von 6′-Hydroxymethyl-9-methyllaudanosin
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe、Günay Sariyar

  DOI：10.1002/ardp.19823150313

  日期：——

  zu dem Dibenz[c,g]azecin 19 und nicht zu einer Vorstufe der 6′‐Hydroxymethyl‐9‐methyllaudanosine 3, die aus 9‐Methylpapaverin durch Hydroxymethylierung, Quaternisierung und Boranat‐Reduktion erhalten wurden. Aus sterischen Gründen bilden sich mit CAE nur die Ethoxycarbonate 26, aber kein 3‐Phenyl‐4‐methyl‐isochroman 4. Auch aus dem Alkaloid Macrantalin (27) entsteht aus gleichem Grund kein 3‐Phenylisochroman:

  顺式-5,8,13,13a-四氢-2,3,10,11-四甲氧基-13-甲基-6H-二苯并[a,g]喹嗪(5)在I⊝二苯存在下的CAE降解[c, g] azecine 19 而不是 6'-羟甲基 - 9-methyllaudanosine 3 的前体，它是从 9-甲基罂粟碱通过羟甲基化、季铵化和硼酸盐还原获得的。出于空间原因，CAE 仅形成乙氧基碳酸酯 26，而不是 3-苯基-4-甲基-异色满 4。生物碱 macrantalin (27) 不形成 3-苯基异色满，原因相同：此处 CAE 反应让位于二苯乙烯28 出。这两个反应都与 C-1 处合适的 1-苄基四氢异喹啉转化为 3-苯基-异色烷的转化机制一致。
• Buzas, Andre; Merour, Jean-Yves; Lavielle, Gilbert, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2561 - 2570
  作者：Buzas, Andre、Merour, Jean-Yves、Lavielle, Gilbert

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.
• DERIVATIVES OF PAPAVERINE THAT ARE EFFECTIVE HYPOXIC TUMOR RADIOSENSITIZERS
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20210163453A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting mitochondrial oxygen consumption in a cancerous tissue. The compounds, compositions, and methods can be used to treat a subject with hypoxic cancerous tissue.