[6]-cyclo-2,7-naphthylene | 1313237-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [6]-cyclo-2,7-naphthylene
• 英文别名: [6]Cyclo-2,7-naphthylene；tridecacyclo[38.2.2.28,11.215,18.222,25.226,29.233,36.14,43.15,9.112,16.119,51.132,48.139,46]hexaconta-1(43),2,4(45),5(57),6,8,10,12(54),13,15,17,19(58),20,22(51),23,25(50),26(49),27,29(48),30,32(59),33(47),34,36(46),37,39(60),40(44),41,52,55-triacontaene
• CAS: 1313237-97-6
• 化学式: C₆₀H₃₆
• 分子量: 756.946
• InChiKey: PGWFLWIGOYNNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 [6]-cyclo-2,7-naphthylene 、 氢化钾 反应 24.0h， 以70%的产率得到[K⁺(THF)₄]₂(1^2–)*THF
  参考文献：
  名称：

  纳米[6] Cyclo-2,7-萘大环化合物的化学还原

  摘要：

  用碱金属Li和K对亚萘基大环[6] cyclo-2,7-萘（[6] CNAP，1）进行化学还原，显示了1的双还原态的可及性。在不同的配位环境中分离出大环1 2-阴离子，并进行晶体学表征。X射线单晶衍射证实了在18中存在的情况下，在THF中有一个Li +和两个K +离子形成了接触离子络合物，并且在溶剂分离的离子产物中与K +离子形成了“裸”二价阴离子。-皇冠-6醚。1 2−的详细结构分析 结果表明，萘嵌板之间的联芳基键合上的π共轭随着两倍的减少而增强，这可以通过理论计算合理地解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100942
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Bis(7-bromonaphthalen-2-yl)naphthalene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.67h， 以19%的产率得到[6]-cyclo-2,7-naphthylene
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of hexameric naphthylene macrocycles with dicarboxylic imide appendages

  摘要：

  A series of macrocyclic compounds, [6]cyclo-2,7-naphthylenes ([6]CNAP), composed of six naphthylene units are synthesized through a [3+3] convergent route in good to moderate yields. The synthesis method allowed for the introduction of dicarboxylic imide moieties to the naphthylene units. Crystallographic analysis of a derivative possessing four imide groups showed a trimeric columnar assembly with an alignment of nanometer-sized macrocyclic pores. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.025

文献信息

• [n]Cyclo-2,7-naphthylenes: Synthesis and Isolation of Macrocyclic Aromatic Hydrocarbons having Bipolar Carrier Transport Ability
  作者：Waka Nakanishi、Tomoaki Yoshioka、Hideo Taka、Jing Yang Xue、Hiroshi Kita、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/anie.201101314

  日期：2011.5.27

  macrocylic oligomers composed of five, six, and seven naphthalene units (see picture). Thermally stable macrocycles bearing 50, 60, or 70 π electrons within the hydrocarbon structure form columnar assemblies in crystals and serve as bipolar carrier transport materials in organic light‐emitting diode devices.

  樟脑型大环化合物：萘已偶联形成由五个，六个和七个萘单元组成的大环寡聚物（见图）。热稳定的大环在烃结构中带有50、60或70π电子，在晶体中形成柱状组件，并用作有机发光二极管设备中的双极载流子传输材料。
• Chemical Reduction of a Nanosized [6]Cyclo‐2,7‐naphthylene Macrocycle
  作者：Zheng Zhou、Zheng Wei、Koki Ikemoto、Sota Sato、Hiroyuki Isobe、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1002/anie.202100942

  日期：2021.5.10

  two K+ ions in THF, and a “naked” dianion in the solvent‐separated ion product with K+ ions in the presence of 18‐crown‐6 ether. The detailed structural analysis of 12− showed that the π‐conjugation over the biaryl linkages between naphthylene panels were enhanced upon two‐fold reduction, which was rationally explained by theoretical calculations.

  用碱金属Li和K对亚萘基大环[6] cyclo-2,7-萘（[6] CNAP，1）进行化学还原，显示了1的双还原态的可及性。在不同的配位环境中分离出大环1 2-阴离子，并进行晶体学表征。X射线单晶衍射证实了在18中存在的情况下，在THF中有一个Li +和两个K +离子形成了接触离子络合物，并且在溶剂分离的离子产物中与K +离子形成了“裸”二价阴离子。-皇冠-6醚。1 2−的详细结构分析 结果表明，萘嵌板之间的联芳基键合上的π共轭随着两倍的减少而增强，这可以通过理论计算合理地解释。
• Convergent synthesis of hexameric naphthylene macrocycles with dicarboxylic imide appendages
  作者：Jing Yang Xue、Waka Nakanishi、Daiki Tanimoto、Daisuke Hara、Yuta Nakamura、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.025

  日期：2013.9

  A series of macrocyclic compounds, [6]cyclo-2,7-naphthylenes ([6]CNAP), composed of six naphthylene units are synthesized through a [3+3] convergent route in good to moderate yields. The synthesis method allowed for the introduction of dicarboxylic imide moieties to the naphthylene units. Crystallographic analysis of a derivative possessing four imide groups showed a trimeric columnar assembly with an alignment of nanometer-sized macrocyclic pores. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.