2-氯-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 | 19430-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-Chloro-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 19430-32-1
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 241.658
• InChiKey: ZXKJMLDGQDSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有某些含硫烷基侧链的5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑的合成及抗幽门螺杆菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氯-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-III：2-芳基-5-氯衍生物的亲核反应性

  摘要：

  一些2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑（Ⅰ； X = Cl）在不同溶剂中用几种亲核试剂处理。为了在30-60°C的温度范围内在乙醇和苯中进行动力学研究，选择了哌啶取代氯。对于两种试剂，在乙醇中的反应是一阶的，而在苯中则是三阶的。在乙醇中，Ph环上的取代基在50°下的Hammett相对值为1·47，从而影响亲核交换的速率。动力学结果与该类和其他类噻二唑的理论预期值和实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92619-5

文献信息

• Guanidino-heterocyclyl-phenyl-amidines and salts thereof
  申请人：Istituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US04548944A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Compounds of the tautomeric formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 is straight or branched alkyl, optionally interrupted by heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen; straight or branched alkenyl; alkynyl; cyano; cycloalkyl or cycloaliphatic alkyl; a bicyclic group; aryl; or a heterocyclic group; or R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atoms to which they are attached, form a heterocyclic group; R.sub.4 is hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; and Het is a substituted or unsubstituted heterocycle containing two or three heteroatoms; tautomers thereof, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as anti-ulcerogenics.

  具有互变式分子式##STR1##的化合物，其中R、R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.3是直链或支链烷基，可由氧、硫或氮等杂原子中断；直链或支链烯基；炔基；氰基；环烷基或环脂肪烷基；双环基团；芳基；或杂环基团；或R.sub.2和R.sub.3与彼此及它们连接的氮原子一起形成杂环基团；R.sub.4是氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的烷氧基；Het是含有两个或三个杂原子的取代或未取代杂环；其互变体，以及非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作抗溃疡剂。
• Syntheses of arylsulfonyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：A. Shafiee、A. Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.5570330610

  日期：1996.11

  Reaction of sodium arylsulfinate with 2-aryl-5-chloro-1,3,4-thiadiazole gave 2-aryl-5-arylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (3) in good yield. Starting from readily available 2-amino-5-benzylmercapto-1,3,4-thiadiazole compound 7 was obtained in three steps in moderate yield. Reaction of compound 7 with sodium arylsulfinate afforded 2,5-diarylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (11). Oxidation of compound 10 with hydrogen

  芳基亚磺酸钠与2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑的反应以良好的收率得到2-芳基-5-芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（3）。从容易开始的2-氨基-5- benzylmercapto -1,3,4-噻二唑化合物7在适中的产率三个步骤而获得。化合物7与芳基亚磺酸钠反应，得到2,5-二芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（11）。用过氧化氢在乙酸中氧化化合物10，以高收率得到2-芳基磺酰基-5-苄基磺酰基I-1,3,4-噻二唑（12）。
• Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-aryl-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Stafford A. Hale、Alan Horsley、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a004

  日期：1988.5

  In the unsubstituted guanidines that exhibited low toxicity, optimum activity resulted when the aryl group was a 2-methylphenyl ring (11). Modifications to the guanidine group did not increase antihypertensive activity, but, in the 2-methylphenyl series, the N-n-butyl- and N-(2-methoxyethyl)guanidines (63 and 78) and the related iminoimidazolidine 93 were of comparable activity to that of the unsubstituted

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，
• Synthesis and Antibacterial Activity of Nitroaryl Thiadiazole-Levofloxacin Hybrids
  作者：Alireza Foroumadi、Shahla Mansouri、Saeed Emami、Javad Mirzaei、Maedeh Sorkhi、Nosratollah Saeid-Adeli、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600108

  日期：2006.11

  Novel levofloxacin‐containing hybrids carrying a 5‐(nitroaryl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl group were synthesized and evaluated in vitro against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Preliminary data indicated that levofloxacin‐nitrofuran and levofloxacin‐nitroimidazole hybrids have a potent activity against Gram‐positive organisms with enhanced anti‐staphylococcal activity compared with the parent quinolone

  合成了带有 5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基团的新型左氧氟沙星杂合体，并在体外针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。初步数据表明，与母体喹诺酮（N-去甲基左氧氟沙星）相比，左氧氟沙星-硝基呋喃和左氧氟沙星-硝基咪唑杂合体对革兰氏阳性菌具有更强的抗葡萄球菌活性。
• Guanidino heterocyclicphenylamidines, processes for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：ISTITUTO DE ANGELI S.p.A.

  公开号：EP0089730A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  The object of the present invention are new pharmacologically active substituted guanidino heterocyclicphenylami- dines of the following formula in which R, R, and R2 which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R3 represents a linear or branched alkyl group containing optionally heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atom, a linear or branched alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a cycloalkyl or cycloaliphatic alkyl group, a bicyclic group, an aryl group, a heterocyclic group or R3 and R2 together with the adjacent nitrogen atom represent a heterocyclic group, R4 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom, Het represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing two or three heteroatoms and tautomers thereof and acid addition salts of the aforesaid compound. Processes for the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also object of this invention. The new compounds are H2- receptor blocking agents which inhibit gastric acid secretion, and are useful antiulcer agents.

  本发明的目的是下式的具有药理活性的新的取代胍基杂环苯胺类化合物 其中 R、R 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 代表含有氧原子、硫原子或氮原子等杂原子的直链或支链烷基、直链或支链烯基、炔基、氰基、环烷基或环脂族烷基、双环基、芳基、杂环基、R3和R2连同邻近的氮原子代表杂环基团，R4代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基或卤素原子，Het代表含有两个或三个杂原子的取代或未取代的杂环基团及其同系物和上述化合物的酸加成盐。制备式（I）化合物以及含有它们的药物组合物的工艺也是本发明的目的。新化合物是 H2- 受体阻断剂，可抑制胃酸分泌，是有用的抗溃疡剂。