2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 20460-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloroacetamido-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 20460-58-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• mdl: MFCD00500598
• 分子量: 253.712
• InChiKey: CVISCSFOMGKKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene-2-[{5-phenyl-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-亚苄基肼-1-碳硫酰胺 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-噻二唑偶联物的设计：合成和抗惊厥评价

  摘要：

  各种2-[(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[5-取代-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的合成与前瞻性探索“铅跳跃”，使用药效元素进行体内抗惊厥活性。这在使用最大电击癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试的初步筛选中产生了三个有效的候选者（5i、5t 和 5u），显示出最小的神经毒性。他们的定量研究表明，在保护指数方面，MES 测试增加了近 2-10 倍，scPTZ 测试增加了 7-67 倍，这是抗惊厥活性药物发现的关键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300083

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER LES AQUAPORINES
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：WO2017186893A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  该发明涉及公式（I）化合物、其药物组合物以及调节水通道蛋白9的方法。
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• Benzoxazole/benzothiazole‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Khaled El‐Adl

  DOI：10.1002/ardp.201900178

  日期：2019.12

  e were further evaluated for their VEGFR‐2 inhibition. Compounds 4c and 4b potently inhibited VEGFR‐2 at IC50 values of 0.12 ± 0.01 and 0.13 ± 0.02 µM, respectively, which are nearly equipotent to the sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular docking studies were performed for all synthesized compounds to assess their binding pattern and affinity toward the VEGFR‐2 active site.

  设计、合成了一系列新的苯并恶唑/苯并噻唑衍生物 4a-c-11a-e，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 4c 是对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞最有效的衍生物，其 IC50 值分别为 = 9.45 ± 0.8、5.76 ± 0.4 和 7.36 ± 0.5 µM。化合物4b、9f和9c对HepG2细胞显示出最高的抗癌活性，IC50值分别为9.97±0.8、9.99±0.8和11.02±1.0μM，对HCT-116细胞的IC50值为6.99±0.4±0.4±0.7。和 8.15 ± 0.8 µM，MCF-7 细胞的 IC50 值分别为 7.89 ± 0.7、8.24 ± 0.7 和 9.32 ± 0.7 µM，与作为参考药物的索拉非尼相比，IC50 值为 9。分别为 18
• Synthesis, characterization and biological evaluation of some novel fluoroquinolones
  作者：Neelanjana Pandit、Kamal Shah、Neetu Agrawal、Neeraj Upmanyu、Sushant K. Shrivastava、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-016-1526-x

  日期：2016.5

  Different derivatives of fluoroquinolones were synthesized by combining it with different thiadiazoles. The synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance and mass spectral data. The compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity. Ciprofloxacin derivatives with thiadiazoles 7c showed good antibacterial as well as antifungal

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。