2-苯基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮 | 3084-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-苯基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4H-1,3-benzoxazin-4-on；2-phenyl-4-oxo-1,3-benzoxazine；2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-phenyl-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 3084-52-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: GWDYJKXSUSPLEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  379.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮 在 oxone 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 地拉罗司
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation, In silico Modeling, Prediction of Toxicity and Metabolism Studies of Novel 1-(substituted)-2-methyl- 3-(4-oxo-2-phenyl quinazolin-3(4H)-yl)isothioureas
  作者：Mohaideen Thasthagir Sulthana、Veerachamy Alagarsamy、Krishnan Chitra

  DOI：10.2174/1573406416666200817153033

  日期：2021.5

  virus (HIV) activity by MT-4 cell assay method. The agar dilution method was used to test the antibacterial potency of entire prepared derivatives against various strains of grampositive and gram-negative microorganisms. RESULTS The title compounds, 1-(substituted)-2-methyl-3-(4-oxo-2-phenyl quinazolin-3(4H)-yl) isothioureas (QTS1 - QTS15) were synthesized by the reaction between key intermediate 3-amino-

  背景虽然已经为预防和治疗结核病（TB）做出了详尽的努力，但由于耐多药（MDR）和广泛耐药结核病（XDR-TB），该问题仍然存在。它清楚地强调了开发用于 MDR-TB 和 XDR-TB 共感染治疗和菌株的新型“可成药”分子的迫切需要。目标在该方法中，通过合并两个或多个药效团来创建混合分子。目标的活性位点可以由每个药效团寻址并提供选择性的机会。此外，它还减少了不良副作用和耐药性。方法在本研究中，通过分别在喹唑啉环的N-3和C-2位取代硫脲核和苯环，设计并合成了一种新型喹唑啉酮类似物。通过体外结核分枝杆菌测试了所有标题化合物的抗结核活性，并通过 MT-4 细胞分析方法测试了抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性。琼脂稀释法用于测试整个制备的衍生物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株的抗菌效力。结果 通过关键中间体 3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3H)-一种与各种烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。在该系列中，化合物
• Preparation of Halogen-Containing 4<i>H</i>-Pyrido[<i>e</i>][1,3]oxazin-4-ones and Their Transformation into 2-Hydroxypyridinyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles
  作者：Laetitia Le Falher、Omar Ben Ayad、Ozge Ziyaret、Candice Botuha、Serge Thorimbert、Franck Slowinski

  DOI：10.1002/ejoc.201500277

  日期：2015.6

  functionalisation. We also present the discovery of a new, rapid, and complementary access to 2-substituted 4H-benzo[e][1,3]oxazinones. Finally, the one-step transformation of some of these pyrido-oxazinones into the corresponding hydroxypyridyl-substituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles was explored, and the regioselectivity of the reaction was proved by X-ray crystallography.

  完整研究了原始含卤素的 4H-吡啶并 [e][1,3]oxazin-4-ones 的制备及其转化为 1,2,4-oxadiazoles 和 1,2,4-triazoles。从吡啶基亚胺钠盐开始，研究了三个系列化合物的分子内 O-芳基化的效率，在 C-2 位置具有不同的氟代、氯代和溴代苯基。最终的卤化化合物作为未来功能化的新合成子是令人感兴趣的。我们还介绍了对 2-取代 4H-苯并[e][1,3] 恶嗪酮的新的、快速的和互补的途径的发现。最后，探索了其中一些吡啶并恶嗪酮一步转化为相应的羟基吡啶基取代的 1,2,4-恶二唑和 1,2,4-三唑，并通过 X 射线证明了反应的区域选择性晶体学。
• NEW TRIAZINE DERIVATIVE AND ULTRAVIOLET ABSORBER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140213704A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A compound represented by the following general formula (1), in the general formula (1), X 1a and X 1b represent a hydrogen atom or a substituent, Y 1 represents a substituent having a dissociative proton, Z 1a and Z 1b each independently represent heteroatom or a carbon atom, Q 1 represents an atomic group which is required to form an aromatic heterocycle together with Z 1a and Z 1b .

  一个由以下一般式（1）表示的化合物，在一般式（1）中，X1a和X1b代表氢原子或取代基，Y1代表具有可解离质子的取代基，Z1a和Z1b分别代表异原子或碳原子，Q1代表一个需要与Z1a和Z1b一起形成芳香杂环的原子团。
• Chemoselective Reaction of Benzoylisothiocyanates with Hydroxyl Group of Salicylamide: a New and Convenient Entry Into 2-Aryl-4<i>H</i>-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones
  作者：Tarjeet Singh、Girija S. Singh、Ram Lakhan

  DOI：10.1080/10426507.2012.755974

  日期：2013.10.1

  Abstract The reactions of benzoylisothiocyanates with salicylamide in pyridine-xylene solution occurs chemoselectively at the hydroxyl group of the salicylamide to afford the corresponding O-benzoyl derivatives. The latter products, on prolonged heating in pyridine-xylene solution, undergo cyclodehydration to give 2-aryl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones in good yields. These compounds could also be synthesized

  摘要 在吡啶-二甲苯溶液中，苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺在水杨酰胺的羟基上发生化学选择性反应，得到相应的O-苯甲酰衍生物。后一种产物在吡啶-二甲苯溶液中长时间加热后，会发生环脱水反应，以良好的收率得到 2-芳基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮。这些化合物也可以通过苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺的直接一锅反应合成，方法是在回流下将苯甲酰异硫氰酸酯缓慢加入水杨酰胺在二甲苯-吡啶溶液中的溶液中。产品已在令人满意的分析和光谱数据的基础上进行了表征。图形概要
• Process for the production of benzoxazinones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06040443A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  There is described a process for the production of a 1,3-benzoxazin-4-one having the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, independently, are hydrogen, cyano, halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, O--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl, NH--CO--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, N(R.sub.3).sub.2, SO.sub.2 N(R.sub.3).sub.2, COOR.sub.3 or CON(R.sub.3).sub.2 in which R.sub.3 is hydrogen, cyano, halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, O--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl or NH--CO--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, comprising reacting, at elevated temperature, 1 molar equivalent of an o-hydroxybenzamide of formula: ##STR2## in which R.sub.1 has its previous significance, with 2 to 6 molar equivalents of a benzoyl chloride of formula: ##STR3## in which R.sub.2 has its previous significance. The 1,3-benzoxazin-4-ones having the formula (1) so obtained are important intermediates for the production of triazine compounds having excellent absorption spectrum characteristics and good resistance to exposure to UV light.

  描述了一种制备具有以下结构式的1,3-苯并噁嗪-4-酮的过程：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、氰、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.20烷基、O-C.sub.1-C.sub.20烷基、苯基、NH-CO-C.sub.1-C.sub.20烷基、N（R.sub.3）.sub.2、SO.sub.2N（R.sub.3）.sub.2、COOR.sub.3或CON（R.sub.3）.sub.2，其中R.sub.3为氢、氰、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.20烷基、O-C.sub.1-C.sub.20烷基、苯基或NH-CO-C.sub.1-C.sub.20烷基，包括在高温下反应式中1摩尔当量的具有以下结构式的o-羟基苯甲酰胺：##STR2## 其中R.sub.1具有其先前的意义，以及2至6摩尔当量的具有以下结构式的苯甲酰氯：##STR3## 其中R.sub.2具有其先前的意义。因此获得的具有结构式（1）的1,3-苯并噁嗪-4-酮是制备具有优异吸收光谱特性和良好耐紫外线曝露性的三嗪化合物的重要中间体。