5-pregnene-20-one-3-spiro-2'-(1',3'-thiazolidine) | 81275-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-pregnene-20-one-3-spiro-2'-(1',3'-thiazolidine)
• 英文别名: 5-pregnene-20-one-3-spiro-2'-(1'3'-thiazolidine)
• CAS: 81275-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NOS
• 分子量: 373.603
• InChiKey: LIDUYHYSQZQZOG-OCOWLNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pregnene-20-one-3-spiro-2'-(1',3'-thiazolidine) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  软性药物V：孕酮和睾丸激素的噻唑烷型衍生物

  摘要：

  孕酮和睾丸激素是天然的软性药物，但要用作药物，必须防止其快速而又新陈代谢，并控制其递送。前药-软药组合可以达到此目的。由半胱氨酸烷基酯，N-甲基氨基乙硫醇，巯基胺及其盐酸盐与适当的类固醇反应合成了睾酮，17-丙酸睾酮和孕酮的噻唑烷。噻唑烷类起母体类固醇的生物可逆衍生物的作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710509
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 、 半胱胺盐酸盐 以 吡啶 为溶剂， 以46%的产率得到5-pregnene-20-one-3-spiro-2'-(1',3'-thiazolidine)
  参考文献：
  名称：

  软性药物V：孕酮和睾丸激素的噻唑烷型衍生物

  摘要：

  孕酮和睾丸激素是天然的软性药物，但要用作药物，必须防止其快速而又新陈代谢，并控制其递送。前药-软药组合可以达到此目的。由半胱氨酸烷基酯，N-甲基氨基乙硫醇，巯基胺及其盐酸盐与适当的类固醇反应合成了睾酮，17-丙酸睾酮和孕酮的噻唑烷。噻唑烷类起母体类固醇的生物可逆衍生物的作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710509

文献信息

• Acylation of the 4,5- and 5,6-double bond isomers of 3-steroidal thiazolidines
  作者：K.B. Sloan、N. Bodor、J. Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98860-x

  日期：1981.1

  It has been shown that the 5,6-double bond steroidal thiazolidines can be N-acylated if there is no substituent in the 4'-position on the thiazolidine ring; substituents in the 4'-position of the thiazolidine sterically hinder acylation. On the other hand, the 4,5-double bond steroidal thiazolidine isomers decomposed on attempted acylation. The lability of these 4,5-double bond isomers was attributed

  已经表明，如果在噻唑烷环的4′-位上没有取代基，则5，6-双键甾族噻唑烷可以被N-酰化。噻唑烷的4'-位上的取代基在空间上阻碍酰化。另一方面，4，5-双键甾族噻唑烷异构体在尝试酰化时分解。这些4，5-双键异构体的不稳定性归因于高共轭共振形式对4，5-双键异构体的结构的贡献。