(1E,3S,5R)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-1-nonene | 83009-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3S,5R)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-1-nonene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3S,5R)-1-iodo-5-methylnon-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 83009-49-8
• 化学式: C₁₆H₃₃IOSi
• 分子量: 396.427
• InChiKey: QFBSVKRPHXZAED-KPWZGGAESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5R)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-1-nonene 在 吡啶 、 porcine liver esterase 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1E)-(5R)-1-iodo-5-methylnonan-1-en-3-one 在 咪唑 、 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 生成 (E)-(R)-1-Iodo-5,5-dimethyl-non-1-en-3-ol 、 (1E,3S,5R)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• 7-thiaprostaglandins and method of production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05731452A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  7-thiaprostaglandins having the formula (I) which inhibit cell migration induced by monocyte chemoattractant protein MCP-1/MCAF and other chemokines and can serve as drugs for the treatment of atherosclerosis, diabetic angiopathy, and other disorders, their enantiomers, mixtures of the same, and methods of production thereof. ##STR1##

  7-硫代前列腺素具有以下化学式（I），可以抑制单核细胞趋化蛋白MCP-1/MCAF和其他趋化因子诱导的细胞迁移，并可用作治疗动脉粥样硬化、糖尿病血管病和其他疾病的药物，其对映体，相同混合物及其生产方法。
• Design and synthesis of a selective EP4-Receptor agonist. Part 1: discovery of 3,7-DithiaPGE1 derivatives and identification of Their ω chains
  作者：Toru Maruyama、Masaki Asada、Tai Shiraishi、Hiromu Egashira、Hideyuki Yoshida、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00351-0

  日期：2002.4

  Improvement of EP4-receptor selectivity and the agonist activity by introduction of heteroatoms into the a chain of PGE(1) was investigated. Among the compounds tested, 3,7-dithiaPGE(1) 4a exhibited good EP4-receptor selectivity and agonist activity. Further modification of the omega chain of 3,7-dithiaPGE(1) was performed to improve EP4-receptor selectivity and agonist activity. Of the compounds produced, 16-phenyl-omega-tetranor-3.7-dithiaPGE(1) 4p possessing moderate EP4-receptor selectivity and agonist activity. was identified as a new chemical lead for further optimization by modification of the aromatic moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.