1-Naphthylsulfonylglycin | 92740-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylsulfonylglycin
• 英文别名: N-(1-Naphthylsulfonyl)glycine；2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)acetic acid
• CAS: 92740-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD03090685
• 分子量: 265.29
• InChiKey: XRQQHZFWAKIKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5 °C
• 沸点：
  520.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylsulfonylglycin 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[benzyl(naphthalen-1-ylsulfonyl)amino]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1-Naphthalenyl)sulfonyl]glycine Methyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-Naphthylsulfonylglycin
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs useful

  摘要：

  本文披露了萘磺酰基咪唑二酮及其硫代类似物以及它们的制备方法。这些化合物是新型的醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。

  公开号：

  US04743611A1

文献信息

• Practical synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a constituent of papuamides, using a diastereoselective tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Eri Nagata、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.111

  日期：2005.11

  (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline, a constituent of cyclodepsipeptides polyoxypeptins A and B, was efficiently synthesized by lithium chloride-induced diastereoselective tandem Michael-aldol reaction using methyl vinyl ketone and N-1-naphthylsulfonylglycine (R)-binaphthyl ester and subsequent hydrolysis of the product in 39% overall yield and five steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸是环状 depsipeptides（聚氧化肽A和B）的组成部分，通过使用甲基丙烯酮和N-1-萘基磺酰基甘氨酸（R）-双萘酯，在氯化锂诱导的对映选择性双联迈克尔-醛缩反应中高效合成，随后对产物进行水解，总产率为39%，共需五步完成。(c)2005 Elsevier Ltd.版权所有。
• Positive allosteric AMPA receptor modulators (PAARM), processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030100552A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, and m, are as defined herein, or an enantiomer or diastereomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof; processes for preparing these compounds, and their use in pharmaceutical compositions.

  式(I)1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m如本文所定义，或其对映体或非对映体异构体，或其药理学上可接受的盐；制备这些化合物的方法，以及它们在药物组成中的用途。
• In Vitro Aldose Reductase Inhibitory Activity of Substituted N-Benzenesulfonylglycine Derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Martha A. Garner、Jeffrey M. Barksdale、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1002/jps.2600760213

  日期：1987.2

  A number of N-benzenesulfonylglycines, alanines, sarcosine, and prolines, which contain the minimum pharmacophore moieties necessary for aldose reductase inhibitory activity, were prepared and tested in the rat lens assay. In this assay, the benzenesulfonylglycines are considerably more potent than the corresponding alanine and sarcosine derivatives which, in turn, are more active than the proline

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。
• Novel N-(arylsulphonyl) amino acid derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030073641A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to compounds of formula 1 in which R 1 to R 9 , R 16 and R 17 are as defined in claim 1. These compounds are pharmacologically active.

  本发明涉及公式1中的化合物，其中R1到R9，R16和R17如权利要求1所定义。这些化合物具有药理活性。
• Dérivés N alpha-substitués des N alpha-arylsulfonylaminoacyl p-amidinophénylalaninamides, leur préparation, leur application comme médicaments et intermédiaires pour leur synthèse
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0236163A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  La présente invention concerne les composés de formule dans laquelle: - Ri représente l'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur, hydroxyalcoyle inférieur, benzyle, un groupe phényle ou un groupe hydroxy-4 phényle; - Rz représente un groupe alcoyle inférieur, alcényle inférieur, alcynyle inférieur, ou un groupe benzyle, ou un groupe alcoxycarbonylalcoyle inférieur, carboxyalcoyle inférieur, hydroxyalcoyle inférieur; ― R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle inférieurs, alcényle inférieur, alcynyle inférieur ou forment ensemble, avec l'azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle saturé tel que morpholino, thiomorpholino, pyrrolidino non substitué ou substitué par un groupe alcoxycarbonyle ou carboxy, pipérazino, (alcoyle inférieur)-4 pipérazino, (hydroxyalcoyle inférieur)-4 pipérazino, ou pipéridino non substitué ou substitué par un groupe alcoyle inférieur, benzyle, hydroxy, hydroxyalcoyle inférieur, amino, aminoalcoyle inférieur, hydroxyamino, alcoxycarbonyle ou carboxy. - Ar représente un groupe phényle, alpha-naphthyle ou béta-naphthyle, éventuellement substitués, ou bien un groupe hétéroaryle choisi parmi les radicaux pyridyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle, éventuellement substitués, ainsi que leurs isomères et leurs mélanges et leurs sels avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne aussi un procédé de préparation des produits de formule (I), leur application comme médicament et les composés intermédiaires pour leur synthèse.

  本发明涉及式化合物 其中 - Ri 代表氢、低级烷基、羟基低级烷基、苄基、苯基或 4-羟基苯基； - Rz 代表低级烷基、低级烯基、低级炔基或苄基，或低级烷氧基羰基烷基、低级羧基烷基或低级羟基烷基； - R3 和 R4 可相同或不同，各自代表低级烷基或羟基烷基、低级烯基或低级炔基，或与所连接的氮一起构成未被烷氧羰基或羧基取代或被烷氧羰基或羧基取代的饱和杂环，如吗啉基、硫代吗啉基或吡咯烷基、未被或被低级烷基、苄基、羟基、羟基低级烷基、氨基、氨基低级烷基、羟基氨基、烷氧羰基或羧基取代的哌嗪基、（低级烷基）-4 哌嗪基、（羟基-低级烷基）-4 哌嗪基或哌啶基。 - Ar 代表任选取代的苯基、α-萘基或β-萘基，或选自任选取代的吡啶基、喹啉基和异喹啉基的杂芳基，以及它们的异构体和混合物及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的盐。 本发明还涉及制备式（I）产品的工艺、其作为医药产品的用途以及合成它们的中间化合物。