<2,6-13C2>phenol | 100790-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: <2,6-13C2>phenol
• 英文别名: (2,6-13C2)cyclohexatrienol
• CAS: 100790-31-6
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 96.091
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-MQIHXRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,6-13C2>phenol 在 镍 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2,3',5'-13C3>-4'-hydroxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Myers; Thummel; Kalhorn, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 860 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,6-¹³C₂]4-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 <2,6-13C2>phenol
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemomicrobiological synthesis of stable isotope-labeled L-tyrosine and L-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a004

文献信息

• Synthesis of ¹³ C‐labeled parabens from isotopically enriched phenols using the Houben–Hoesch reaction
  作者：Keith P. Reber、John D. Sivey、Matthew Vollmuth、Priyansh D. Gujarati

  DOI：10.1002/jlcr.3992

  日期：2022.7

  environmental concern. In order to identify these transformation products and investigate their mechanism of formation, a synthetic route to ethyl parabens labeled with the stable isotope carbon-13 at specific positions within the benzene ring was developed. This efficient two-step procedure starts from commercially available 13C-labeled phenols and involves (1) initial acylation of the phenol via a Houben–Hoesch

  对羟基苯甲酸酯是多种消费品中的抗菌添加剂。然而，在废水消毒过程中由对羟基苯甲酸酯形成的卤代化合物是一个潜在的环境问题。为了识别这些转化产物并研究它们的形成机制，开发了一种在苯环内特定位置用稳定同位素碳 13 标记对羟基苯甲酸乙酯的合成路线。这种有效的两步法从市售的13 C 标记的苯酚开始，包括 (1) 通过与三氯乙腈的 Houben-Hoesch 反应对苯酚进行初始酰化，然后 (2) 对所得三氯甲基酮进行改进的卤仿反应，得到对应13C 标记的对羟基苯甲酸乙酯的总产率为 65%–80%。还研究了改进的卤仿反应的范围，允许合成衍生自伯醇或仲醇的其他对羟基苯甲酸酯，包括13 C-和氘标记的酯。此外，4-羟基苯甲酸可以直接由常见的三氯甲基酮中间体在用氢氧化锂处理后形成。该方案补充了现有的制备13 C 标记的对羟基苯甲酸酯衍生物的方法，并提供了在 Houben-Hoesch 反应（形成对二取代产物）
• Biosynthesis of the marine antibiotic pentabromopseudilin. Part 1. The benzene ring
  作者：Ulf Hanefeld、Heinz G. Floss、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1021/jo00092a020

  日期：1994.7

  The biosynthesis of the potent marine antibiotic, pentabromopseudilin (1), was investigated in Alteromonas luteoviolaceus grown in a complex medium by feeding experiments with C-13-acetate, various amino acids, and differently labeled glucoses. The results show that the benzene ring of 1 originates from the shikimate pathway via p-hydroxybenzoic acid as a direct precursor. No incorporation of C-13 into the pyrrole ring was observed in any of these experiments.