(2S,4S,6R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid | 1408286-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
• CAS: 1408286-91-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: CVJYCODQJXKUFH-OSWMTFESSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 (2S,4S,6R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid 、 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propan-2-yl carbamate 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 、 (S)-methyl 1-butylpyrrolidine-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 culicinin D
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,4S,6R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of the Anti-Tuberculosis Peptaibol Trichoderin A
  作者：Iman Kavianinia、Lavanya Kunalingam、Paul W. R. Harris、Gregory M. Cook、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01886

  日期：2016.8.5

  The first total synthesis of the postulated structure of the aminolipopeptide trichoderin A and its epimer are reported. A late-stage solution phase C-terminal coupling was employed to introduce the C-terminal aminoalcohol moiety. This methodology provides a foundation to prepare analogues of trichoderin A to establish a structure–activity relationship. NMR spectroscopic analysis established that the

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。
• Synthesis of the Peptaibol Framework of the Anticancer Agent Culicinin D: Stereochemical Assignment of the AHMOD Moiety
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302852q

  日期：2012.11.16

  The postulated structure of the potent anticancer peptaibol culicinin D has been synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Comparison of the 1H NMR data for the reported structure of culicinin D with the data obtained for the two synthetic polypeptides epimeric at C-6 in the AHMOD unit established the C-6 stereochemistry of the AHMOD residue in the natural product to be (R)

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。
• Improved Synthesis of the Unnatural Amino Acids AHMOD and AMD, Components of the Anticancer Peptaibol Culicinin D
  作者：Kwang-Yoon Ko、Sarah Wagner、Sung-Hyun Yang、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01265

  日期：2015.9.4

  An improved second-generation synthesis of the unnatural amino acid components of the anticancer peptaibol culicinin D has been developed. With a protected glutamic acid derivate as the starting material, the process readily delivered the Fmoc-protected free acid derivatives of AHMOD ((2S)-amino-(6R)-hydroxy-(4S)-methyl-8-oxodecanoic acid) and AMD ((2S)-amino-(4S)-methyldecanoic acid) required to support

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。