Fmoc-β-Ala-SH | 1408310-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-β-Ala-SH
• CAS: 1408310-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: HQQWMIHGQKZCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯磺酰胺 、 Fmoc-β-Ala-SH 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-S-1-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-2-(trimethylsilyl)vinyl 3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种制备硫酯类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备硫酯类化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由硅基取代的内炔酰胺与单硫代羧酸在有机溶剂中反应，得到目标产物，其反应式为(1)。本发明的方法具有条件温和、原料简单易得、应用前景广泛等优点。

  公开号：

  CN112430243B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-beta-alaninate 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-β-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptides Containing a Thioester Handle for Native Chemical Ligation
  作者：Helmus van de Langemheen、Arwin J. Brouwer、Johan Kemmink、John A. W. Kruijtzer、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo3015566

  日期：2012.11.16

  The synthesis of cyclic peptides containing a thioester handle using a sulfo-click linker is reported. These cyclic peptides can be coupled to N-terminal cysteine-containing constructs via native chemical ligation. A successful application of a cyclic peptide bearing a thioester handle in native chemical ligation is shown by a high yielding ligation.