N,N,2-三甲基吲唑-5-胺 | 918903-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: N,N,2-三甲基吲唑-5-胺
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-2H-indazol-5-amine
• 英文别名: N,N,2-Trimethyl-2H-indazol-5-amine；N,N,2-trimethylindazol-5-amine
• CAS: 918903-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: RZUFQCIDOVHFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 N,N,2-三甲基吲唑-5-胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.08h， 以62%的产率得到N,N,2-trimethyl-3-(5-methylthien-2-yl)-2H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化交叉偶联反应获得双杂芳基荧光团库的无与伦比的便捷性：发现线粒体的光稳定 NIR 探针

  摘要：

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09241
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氨基-2H-吲唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N,N,2-三甲基吲唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  通过氧化交叉偶联反应获得双杂芳基荧光团库的无与伦比的便捷性：发现线粒体的光稳定 NIR 探针

  摘要：

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09241

文献信息

• Unparalleled Ease of Access to a Library of Biheteroaryl Fluorophores via Oxidative Cross-Coupling Reactions: Discovery of Photostable NIR Probe for Mitochondria
  作者：Yangyang Cheng、Gaocan Li、Yang Liu、Yang Shi、Ge Gao、Di Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b09241

  日期：2016.4.13

  725 nm) is obtained as the lowest molecular weight near-infrared (NIR) fluorophore with emission wavelength over 720 nm in the solid state. The NIR dye 5h specifically lights up mitochondria in living cells with bright red luminescence. Typically, commercially available mitochondria trackers suffer from poor photostability. Indazo-Fluor 5h exhibits superior photostability and very low cytotoxicity,

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。